[发明专利]一种苝二酰亚胺衍生物及其制备方法和应用

说明书

一种苝二酰亚胺衍生物及其制备方法和应用，属于光电材料领域。一种苝二酰亚胺衍生物，其bay位引入邻位联苯、间位联苯、对位联苯、α位萘或β位萘芳香共轭体系，苝二酰亚胺衍生物在薄膜状态下能够发生单线态裂分，使其能够应用于制备光电材料中。苝二酰亚胺衍生物的制备方法包括将将6，12‑二溴‑N,N‑正戊烷‑苝二酰亚胺、四三苯基膦钯、无水碳酸钾、取代物和溶剂混合均匀，在惰性气体保护下于125～135℃加热回流搅拌反应24～28h制得苝二酰亚胺衍生物粗品，取代物包括2‑联苯硼酸、3‑联苯硼酸、4‑联苯硼酸、α‑萘硼酸或β‑萘硼酸。上述制备方法简便，产率较高，并且制得的苝二酰亚胺衍生物稳定。

技术领域

本申请涉及光电材料领域，具体而言，涉及一种苝二酰亚胺衍生物及其制备方法和应用。

背景技术

单线态裂分首次在1965年在蒽晶体中被观察到，用来解释极低的荧光量子产率。接着在20世纪70年代，1968年前后，Swenberg等认为并四苯晶体中固态荧光淬灭的一个重要途径是单线态裂分的发生。与此同时，Yarmus等第一次报道了单晶并四苯中三线态激子的电子顺磁共振光谱，其中单晶并四苯中存在的自旋偏转和发射是来源于单线态裂分产生的三重态激子。

基于单线态裂分的有机半导体太阳能电池的外量子效率目前已超过100％。但单线态裂分太阳能电池目前仍处于初级发展阶段，与传统的小分子或聚合物太阳能电池相比，目前的单线态裂分太阳能电池的光电转换效率太低距离工业大规模生产还有很长的路要走。因此，为了提高太阳能电池的光电性能，挖掘更多能发生单线态裂分的体系，寻找更多光热稳定性好的有机小分子或者聚合物体系至关重要。

发明内容

本申请提供了一种苝二酰亚胺衍生物及其制备方法和应用，苝二酰亚胺衍生物能够发生单线态裂分，使其能够应用于制备光电材料中。

本申请的实施例是这样实现的：

在第一方面，本申请示例提供了一种苝二酰亚胺衍生物，其结构式如下：

其中，R包括邻位联苯、间位联苯、对位联苯、α位萘或β位萘。

在上述技术方案中，在上述苝二酰亚胺衍生物的bay位引入邻位联苯、间位联苯、对位联苯、α位萘或β位萘芳香共轭体系，能够分别合成得到苝二酰亚胺衍生物PDI-C5-2、PDI-C5-3、PDI-C5-4、PDI-C5-1N和PDI-C5-2N。

上述苝二酰亚胺衍生物能够发生单线态裂分，使其能够应用于制备光电材料中。

结合第一方面，在本申请的第一方面的第一种可能的示例中，上述苝二酰亚胺衍生物的薄膜的荧光量子产率为6～22％。

结合第一方面，在本申请的第一方面的第二种可能的示例中，上述苝二酰亚胺衍生物的溶液的荧光量子产率为50～85％。

第二方面，本申请示例提供了一种上述的苝二酰亚胺衍生物的制备方法，其包括将第一混合物在惰性气体保护下于125～135℃加热回流搅拌反应24～28h，制得苝二酰亚胺衍生物粗品。

其中，第一混合物通过以下方法制得：

将6，12-二溴-N,N-正戊烷-苝二酰亚胺、四三苯基膦钯、无水碳酸钾、取代物和溶剂混合均匀。

取代物包括2-联苯硼酸、3-联苯硼酸、4-联苯硼酸、α-萘硼酸或β-萘硼酸。

在上述技术方案中，上述苝二酰亚胺衍生物的制备方法制备方法简便，产率较高，并且制得的苝二酰亚胺衍生物稳定。