[发明专利]一种基于烯基醚Friedel-Crafts反应的烷基芳香化合物制备方法

说明书

一种基于烯基醚Friedel‑Crafts反应的烷基芳香化合物制备方法，其属于医药化工中间体及相关化学技术领域。该方法使用烯基醚和芳香化合物作为原料，在路易斯酸或质子酸催化作用下，实现了烷基取代芳香化合物的绿色、高效合成。该方法具有选择性高、反应条件温和、官能团兼容性好、底物范围广、环境友好等优点。由于烷基取代芳香化合物是一种重要的有机合成中间体，在有机合成和药学领域有着非常广泛的应用，因此，本发明具有较大的应用价值和社会经济效益。

技术领域

本发明涉及医药化工中间体及相关化学技术领域，涉及到一种基于芳香化合物与烯基醚的Friedel-Crafts烷基化反应、以芳香化合物与烯基醚为原料的烷基取代芳香化合物的制备方法。

背景技术

烷基取代芳香化合物是一类合成天然产物、药物或光电材料的重要中间体，在有机合成领域有着非常广泛的应用。烷基取代芳香化化合物，尤其在光电材料等合成方面表现出巨大的用途，因而烷基取代芳香化合物的合成是当前的研究热点之一。利用芳香化合物与烷基卤代物、醇、烯烃的烷基化是合成烷基取代芳香化合物的一种重要手段，烷基取代芳香化合物的经典制备方法是以烷基卤代物、醇或烯烃为烷基化试剂，通过烷基化试剂、反应温度或溶剂的调控实现其烷基化反应[参见:(a)Bandini,M.；Melloni,A.；Umani-Ronchi,A.Angew.Chem.Int.Ed.2004,43,550-556.(b)Sheng,Y.-F.；Zhang,A.-J.；Zheng,X.-J.；You,S.-L.Chinese J.Org.Chem.2008,28,605-616.(c)Poulsen,T.B.；Jorgensen,K.A.Chem.Rev.2008,108,2903-2915.(d)You,S.-L.；Cai,Q.；Zeng,M.Chem.Soc.Rev.2009,38,2190-2201.(e)Hong,L.；Sun,W.；Liu,C.；Wang,L.；Wong,K.；Wang,R.Chem.-Eur.J.2009,15,11105-11108.]。但是该类方法存在以下缺点：存在碳正离子重排反应和歧化反应导致其产物复杂；过量催化剂的使用导致其反应后处理困难；反应条件苛刻等。目前亦开发了其它的Friedel-Crafts烷基化反应体系[参见：(a)Rueping,M.；Bootwicha,T.；Kambutong,S.；Sugiono,E.Chem.-Asian J.2012,7,1195-1198.(b)Wang,C.；Xie,S.；Xie,Z.Chinese J.Org.Chem.2013,33,1919-1931.(c)Montesinos-Magraner,M.；Vila,C.；Blay,G.；Pedro,J.R.Synthesis 2016,48,2151-2164.(d)Bahr,S.；Oestreich,M.Angew.Chem.Int.Ed.2017,56,52-59.(e)Heravi,M.M.；Zadsirjan,V.；Saedi,P.；Momeni,T.RSC Adv.2018,8,40061-40163.(f)Maji,B.Adv.Synth.Catal.2019,361,3453-3489.(g)Yang,T.；Lu,H.；Shu,Y.；Ou,Y.；Hong,L.；Au,C.-T.；Qiu,R.Org.Lett.2020,22,827-831.(h)Mohammadian,R.；Amini,M.M.；Shaabani,A.Catal.Commun.2020,136,DOI:10.1016/j.catcom.2019.105905.]，但是新型烷基化试剂和催化体系的研究较少。因而开发一种专一性好、选择性和收率高、反应条件温和、原子经济性高、催化效果好的合成烷基取代芳香化合物的方法具有重要意义。

发明内容

本发明提供了一种新的Friedel-Crafts烷基化反应体系，用于制备烷基取代芳香化合物，该方法使用芳香化合物和烯基醚为原料，实现了路易斯酸和质子酸催化的芳香化合物和烯基醚的Friedel-Crafts烷基化反应，合成烷基取代芳香化合物。该方法具有催化体系简单、选择性好、条件温和、原子经济性好、环境友好、易实现工业化等优点。本发明具有较大的应用价值和社会经济效益。