[发明专利]一种星状四胺芘化合物、制备方法及其应用

说明书

本发明涉及一种星状四胺芘化合物、制备方法及其应用，属于热致变色发光材料技术领域，解决了现有技术中荧光材料温度检测中量子产率低的问题。一种星状四胺芘化合物，分子式为C₁₂₀H₉₄N₄O₈；星状四胺芘化合物的制备方法包括：步骤1：制备(4’‑(双(4‑甲氧基苯基)氨基)‑(1,1’‑联苯基)‑4‑基)硼酸；步骤2：制备星状四胺芘化合物。星状四胺芘化合物应用于荧光温度检测。本发明中的星状四胺芘化合物具有高量子产率，温度响应具有宽泛的检测范围以及高的灵敏度和准确性，可作为良好的荧光温度计。

技术领域

本发明涉及热致变色发光材料技术领域，尤其涉及一种星状四胺芘化合物、制备方法及其应用。

背景技术

温度是一个非常关键的基本物理量，与科学技术的各个领域都密切相关，开发准确可靠的温度传感器十分重要。荧光温度计由于具有低成本，响应速度快，灵敏度高等优点而具有很大的发展前景。目前已报道的荧光温度计包括有机染料，聚合物，金属配合物，金属有机框架和纳米材料等。现有的温度传感器一般基于发射强度的变化，且在高温情况下，非辐射跃迁增加，发光较弱。为了提高荧光温度计的准确度，研究基于波长变化的，在高温条件下具有高量子产率的荧光温度计是很有意义的。

分子内电荷转移是发生在分子内部给受体之间的电子转移反应，近年来在光功能材料，光学传感器，分子器件等方面有着广泛应用。分子内电荷转移激发态的发光对环境非常敏感，例如溶剂，温度，粘度等因素，因此可以通过控制激发态的性质来调节发射波长和强度。分子内电荷转移分子是作为荧光温度计的一种有效材料。

2011年，Shayu Li,Yi Li和Guoqiang Yang等人报道了一种新型三芳基硼荧光温度计(DPTB),该分子通过温度调控LE态(local excited state)和TICT(intramolecularcharge transfer)激发态之间的平衡，MOE(二乙二醇二甲醚)溶液在-50～+100℃之间表现出温度依赖的荧光现象。随着温度的升高，发射波长蓝移，发射波长和温度之间表现出良好的线性关系，可用作荧光温度计，且该温度计拥有较好的稳定性和可逆性。

发明内容

鉴于上述的分析，本发明实施例旨在提供一种星状四胺芘化合物、制备方法及其应用，用以解决现有荧光材料温度检测中量子产率低的问题。

本发明是通过以下技术方案实现的：

一种星状四胺芘化合物，分子式为C₁₂₀H₉₄N₄O₈，结构式为：

一种星状四胺芘化合物的制备方法，包括如下步骤：

步骤1：制备(4’-(双(4-甲氧基苯基)氨基)-(1,1’-联苯基)-4-基)硼酸；

步骤2：制备星状四胺芘化合物。

进一步，步骤1为在惰性气氛下，正丁基锂的作用下，4’-溴-N,N-双(4-甲氧基苯基)-(1,1’-联苯基)-4-胺与硼酸酯反应，经盐酸酸化制得(4’-(双(4-甲氧基苯基)氨基)-(1,1’-联苯基)-4-基)硼酸。

进一步，步骤2为在惰性气氛下，碳酸钾和四(三苯基膦)钯催化剂的作用下，(4’-(双(4-甲氧基苯基)氨基)-(1,1’-联苯基)-4-基)硼酸与1,3,6,8-四溴芘反应得星状四胺芘化合物。

进一步，步骤1中反应条件为-70℃～-90℃下加入正丁基锂保持1～2h后加入硼酸酯，升温至20～30℃温度下保持1～2h，最后加入盐酸酸化；4’-溴-N,N-双(4-甲氧基苯基)-(1,1’-联苯基)-4-胺、硼酸酯与正丁基锂的摩尔比为1∶(1.1～2)∶(1～2)。