[发明专利]一种检测氟离子的荧光探针及其制备方法和应用

说明书

本发明涉及一种检测氟离子的荧光探针及其制备方法和应用，其化学名称为2‑(2‑丁基‑1,3‑二氧羰基‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[去]异喹啉‑6‑基)‑3‑(4‑((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)苯基)‑2‑苯丙腈，通过(1)N‑正丁基‑4‑溴‑1,8‑萘酰亚胺的合成；(2)2‑(2‑丁基‑1,3‑二氧羰基‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[去]异喹啉‑6‑基)‑2‑苯基乙腈的合成；(3)2‑(2‑丁基‑1,3‑二氧羰基‑2,3‑二氢‑1H‑苯并[去]异喹啉‑6‑基)‑3‑(4‑((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)苯基)‑2‑苯丙腈的合成：最终制得，该荧光探针应用于检测水溶液中氟离子。与现有技术相比，本发明具有灵敏度高、可循环识别阴离子，并可在水溶液中检测氟离子等优点。

技术领域

本发明涉及荧光探针领域，尤其是涉及一种检测氟离子的荧光探针及其制备方法和应用。

背景技术

在超分子化学中人工阴离子受体的设计和开发引起了极大的重视。在环境、生物体内阴离子的广泛存在，对生物体内的代谢与机制调节起着很大的作用。在生物医学领域，少量氟离子可以增强牙齿结构的稳定性，保护骨与牙齿的健康；而人体蓄存过量则致氟中毒，轻者造成氟斑牙，重者出现氟骨症，甚至完全丧失劳动和生活自理能力。

近年来，阴离子荧光探针由于其方法的选择识别性好、检测灵敏度高、抗干扰能力强和操作简单得到非常广泛的应用。荧光探针检测阴离子的主要原理是借助于荧光光谱仪器，通过观察阴离子与荧光探针分子之间发生的特异性反应，从而导致荧光分子结构上发生变化，最终通过这种荧光信号的改变来实现对阴离子的定量及定性分析。目前人们已经设计、合成了很多具有潜在应用价值的阴离子荧光探针，但是大部分的探针合成复杂，成本高，不可重复识别，并且很难实现在水溶液中识别阴离子。因此，开发出一类灵敏度高、可循环识别阴离子，并可在水溶液中检测氟离子的荧光探针具有重要意义。

发明内容

本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种灵敏度高、可循环识别阴离子，并可在水溶液中检测氟离子的荧光探针及其制备方法和应用。

本发明的目的可以通过以下技术方案来实现：

首先，发明人了解到1,8-萘酰亚胺是一种优秀荧光团，其结构稳定、易于合成、有优良的光学特性——吸收和发射波长在可见光区、较大的斯托克红移、较高的光稳定性等，而且分子结构内具有典型的ICT光电特性，在微环境条件下具有极高的敏感性等优点。因此，可作为一种潜在的荧光发色团来应用于识别阴离子的探针设计，也可应用于医药、荧光、染料、颜料等工业领域，于是得出以下方案：

一种检测氟离子的荧光探针，其化学名称为2-(2-丁基-1,3-二氧羰基-2,3-二氢-1H-苯并[去]异喹啉-6-基)-3-(4-((叔丁基二苯基甲硅烷基)氧基)苯基)-2-苯丙腈，其结构式如下：

一种如上所述的检测氟离子的荧光探针的制备方法，该方法包括以下步骤：

(1)N-正丁基-4-溴-1,8-萘酰亚胺的合成：

先将4-溴-1,8-萘酐溶解于第一溶剂中，再逐渐滴入正丁胺升温至回流状态进行反应，反应结束后析晶、过滤、洗涤，得到灰黄色针状晶体N-正丁基-4-溴-1,8-萘酰亚胺；

(2)2-(2-丁基-1,3-二氧羰基-2,3-二氢-1H-苯并[去]异喹啉-6-基)-2-苯基乙腈的合成：

在干燥氮气氛围中，先将苯乙腈和NaH搅拌溶解于第二溶剂，并氮气置换，再将N-正丁基-4-溴-1,8-萘酰亚胺溶于第二溶剂，并注入第二溶剂中升温至回流状态；待反应完全后，恢复至室温，酸化、洗涤干燥、减压蒸馏，经柱层析后收集得到紫红色固体2-(2-丁基-1,3-二氧羰基-2,3-二氢-1H-苯并[去]异喹啉-6-基)-2-苯基乙腈；