[发明专利]一种七元氟硼二吡咯荧光染料的合成方法

说明书

本发明公开了一种新型七元氟硼二吡咯荧光染料及其合成方法，所述化合物结构如下图：合成方法为以2‑乙酰基吡咯为原料，在依次加入三乙胺、三氟化硼乙醚后自缩合而成。该七元氟硼二吡咯荧光染料采用一锅法一步合成，操作极简，反应条件温和且易于控制，产率较高，分离提纯方便，可应用于工业量产。

技术领域

本发明公开了一种七元氟硼二吡咯荧光染料及其合成方法，该类染料可以广泛应用在环境、分析、材料科学等领域。

背景技术

氟硼类荧光染料(BODIPY)是近二十几年才发展起来的并受到广泛重视的一类光物理化学性能非常优异的荧光化合物。BODIPY具有优异的理化性质，如较高的荧光量子产率和摩尔消光系数；良好的光稳定性和化学稳定性；吸收发射波长可以调控；易于进行化学修饰等。目前，被广泛应用于生物标示、细胞器荧光呈像、上转换材料等领域。

然而，到目前为止，大多数的氟硼类荧光染料的合成都至少需要两步，先与芳醛缩合再氟硼，操作流程都较为复杂，且综合产率不高。因此，从原料出发，通过简单的合成路线，制备出高效量产的氟硼类荧光染料是亟待解决的难题。

本发明设计合成了一种结构新颖的七元氟硼二吡咯染料，其最大优势是通过易获得的原料一步合成，操作极简，反应条件温和且易于控制，产率较高在60％左右，可应用于工业量产。此外，该材料易于被修饰，可作为原料得到更多具有不同优良性质的材料。

发明内容

本发明的主要目的在于提供一种七元氟硼二吡咯荧光染料及其合成方法。

本发明的技术方案如下：

一种七元氟硼二吡咯荧光染料，所述化合物的化学结构式为：

合成所述的七元氟硼二吡咯荧光染料的合成方法，所述方法包括以下合成路径：

所述方法包括以下步骤：

(1)在室温下向反应瓶中加入2-乙酰基吡咯，甲苯，搅拌溶解，然后再加入三乙胺、三氟化硼乙醚，加热搅拌，得到反应液；

(2)将步骤(1)中的反应液在水洗、萃取、干燥，浓缩后，再经硅胶柱层析分离得到红色固体产物I，即七元氟硼二吡咯荧光染料。

所述的步骤(1)中，2-乙酰基吡咯、三乙胺以及三氟化硼乙醚的投料比为1:1～10:1～10。

所述的步骤(1)的投料顺序为2-乙酰基吡咯，甲苯，三乙胺，三氟化硼乙醚。当投料顺序为2-乙酰基吡咯，甲苯，三氟化硼乙醚，三乙胺时，反应不发生。

所述的步骤(1)的加热温度为50～100℃，加热时间为2～18小时。根据原料量的不同，反应时间不定。温度过高，会导致化合物结构被破坏，产率下降；温度过低，会导致反应时间过长。

本发明有益效果如下：

本发明的合成是一步合成，原料易获得，操作极简，反应条件温和且易于控制。

本发明的合成产率较高在60％左右，且易于分离提纯。

附图说明

图1是实施例1得到的化合物I的单晶衍射图。

图2是实施例1得到的化合物I的氢谱图。

图3是实施例1得到的化合物I的碳谱图。

图4是实施例1得到的化合物I的吸收光谱图。

图5是实施例1得到的化合物I的发射光谱图。

具体实施方式

下面结合实施例来进一步说明本发明，但本发明要求保护的范围并不局限于实施例表述的范围。