[发明专利]一种含邻位碳硼烷席夫碱配体的亚铜配合物的应用有效
申请号: | 202010263411.5 | 申请日: | 2020-04-07 |
公开(公告)号: | CN111393384B | 公开(公告)日: | 2023-08-29 |
发明(设计)人: | 姚子健;邓维;高永红 | 申请(专利权)人: | 上海应用技术大学 |
主分类号: | C07D263/58 | 分类号: | C07D263/58;B01J31/22;C07F1/08;C07F5/05 |
代理公司: | 上海科盛知识产权代理有限公司 31225 | 代理人: | 顾艳哲 |
地址: | 201418 *** | 国省代码: | 上海;31 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 含邻位碳硼烷席夫碱配体 配合 应用 | ||
1.一种含邻位碳硼烷席夫碱配体的亚铜配合物的应用,其特征在于,所述的亚铜配合物用于催化苯并噁唑与胺类化合物合成2-胺基苯并噁唑衍生物的氧化偶联反应,所述的亚铜配合物的结构式如下所示:
其中,Ar为苯基、4-甲氧基苯基、4-溴苯基、4-硝基苯基或2-吡啶基,“·”为硼氢键;所述的胺类化合物为nBuNH2、Et2NH或具有如下所示结构式中的一种的化合物:
所述的2-胺基苯并噁唑衍生物相应地为具有如下所示结构式中的一种的化合物:
2.根据权利要求1所述的一种含邻位碳硼烷席夫碱配体的亚铜配合物的应用,其特征在于,所述的氧化偶联反应为:将亚铜配合物、苯并噁唑及胺类化合物溶于有机溶剂中,之后在50-80℃下与氧化剂反应6-12h,经分离纯化后得到2-胺基苯并噁唑衍生物;
其中,所述的胺类化合物为伯胺或仲胺。
3.根据权利要求2所述的一种含邻位碳硼烷席夫碱配体的亚铜配合物的应用,其特征在于,所述的亚铜配合物、苯并噁唑及胺类化合物的摩尔比为(0.005-0.02):1.0:1.2。
4.根据权利要求2所述的一种含邻位碳硼烷席夫碱配体的亚铜配合物的应用,其特征在于,所述的胺类化合物为正丁胺、二乙胺、四氢吡咯、苯胺、4-甲基苯胺、4-氯苯胺、4-硝基苯胺、2-甲氧基苯胺、3-溴苯胺或2,6-二甲基苯胺;
所述的有机溶剂为甲苯、N,N-二甲基甲酰胺或二甲亚砜;
所述的氧化剂为空气。
5.根据权利要求1所述的一种含邻位碳硼烷席夫碱配体的亚铜配合物的应用,其特征在于,所述的亚铜配合物的制备方法包括以下步骤:
1)将邻位碳硼烷二甲醛及芳胺溶于有机溶剂中,之后在60-100℃下反应8-12h,反应结束后冷却至室温;
2)加入CuI,并在室温下反应3-6h,经分离后即得到所述的亚铜配合物。
6.根据权利要求5所述的一种含邻位碳硼烷席夫碱配体的亚铜配合物的应用,其特征在于,步骤1)中,所述的芳胺为苯胺、4-甲氧基苯胺、4-溴苯胺、4-硝基苯胺或2-吡啶胺;所述的有机溶剂为甲苯。
7.根据权利要求5所述的一种含邻位碳硼烷席夫碱配体的亚铜配合物的应用,其特征在于,步骤2)中,所述的分离过程为:反应结束后,静置过滤,减压抽干溶剂后得到粗产物,之后将粗产物洗涤、干燥。
8.根据权利要求5所述的一种含邻位碳硼烷席夫碱配体的亚铜配合物的应用,其特征在于,所述的邻位碳硼烷二甲醛、芳胺及CuI的摩尔比为1.0:(2.0-2.4):1.0。
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