[发明专利]含5-三氟甲基-3-氯吡啶联芳氧基单元的氰基丙烯酸酯的制备方法和用途

说明书

本发明涉及含5‑三氟甲基‑3‑氯吡啶联芳氧基单元的氰基丙烯酸酯(I)的制备方法和用途。通过5‑三氟甲基‑3‑氯吡啶联芳氧基甲胺与3,3‑双(乙硫基)‑2‑氰基丙烯酸酯反应得到。所述含5‑三氟甲基‑3‑氯吡啶联芳氧基单元的氰基丙烯酸酯对夏季杂草呈现出良好防除效果，该化合物可用于制备农业、园艺等领域的除草剂。

技术领域

本发明涉及化学农药领域，具体涉及含5-三氟甲基-3-氯吡啶联芳氧基单元的氰基丙烯酸酯的制备方法和用途。

背景技术

除草剂是农药中使用较为广泛的一类。在全世界除草剂市场上，传统类型除草剂仍占有主要地位，为社会发展作出了很大贡献。近年来，随着人们食品安全和环保意识的增强，传统型除草剂的地位越来越受到挑战。鉴于传统型除草剂的种种弊端，寻找与发现新型高效、安全除草剂成为当务之急。

氰基丙烯酸酯类化合物是一类光系统II(PS II)电子传递抑制剂，它能干扰植物光合系统中的电子传递，使植物无法进行光合作用，从而达到除草的目的。这样特殊的作用机制使得氰基丙烯酸酯类化合物对动物具有极高的安全性，符合目前市场对新型除草剂的要求。随着对氰基丙烯酸酯类化合物研究的深入，得到一些氰基丙烯酸酯类衍生物具有除草活性。

吡啶类衍生物是含氮杂环家族中的重要一员，某些吡啶类化合物也显示出优良的除草效果，在农业生产领域发挥着重要的作用。

因此，为了从氰基丙烯酸酯类化合物中探索与发现具有良好除草活性的化合物，合理地将5-三氟甲基-3-氯吡啶联芳氧基单元与氰基丙烯酸酯片段结合在一起。

本发明公开了一类具有农用除草应用价值的含5-三氟甲基-3-氯吡啶联芳氧基单元的氰基丙烯酸酯。

发明内容

本发明的目的是提供针对夏季杂草具有优良除草效果，且高效、安全、环境友好的一类含5-三氟甲基-3-氯吡啶联芳氧基单元的氰基丙烯酸酯，以满足作物保护对高效、安全型除草剂的需求。

本发明的另一目的是提供上述化合物的制备方法。

本发明的又一个目的是提供上述化合物在制备除草剂方面的用途。

为解决上述技术问题，本发明提供一种含5-三氟甲基-3-氯吡啶联芳氧基单元的氰基丙烯酸酯，其具有通式I结构，

优选地，含5-三氟甲基-3-氯吡啶联芳氧基单元的氰基丙烯酸酯具有如下结构：

本发明提供上述含5-三氟甲基-3-氯吡啶联芳氧基单元的氰基丙烯酸酯的制备方法，其特征在于包括如下步骤：

将化合物Ⅱ溶于有机溶剂中，再加入中间体Ⅲ，反应一段时间后，将反应液冷却至室温后抽滤，母液减压浓缩，所得粗品通过硅胶柱层析分离得到目标化合物，

优选地，含5-三氟甲基-3-氯吡啶联芳氧基单元的氰基丙烯酸酯的制备方法，

包括如下步骤：

其中，中间体II可参照文献(Chin.J.Org.Chem.2015,35,2399)方法制备得到，中间体3,3-二乙硫基-2-氰基丙烯酸取代酯III可参照文献(J.Agric.Food Chem.2003,51,5030)方法制备得到。

本发明的化合物用作农业、园艺等领域的除草剂时，可单独使用，或以除草组合物的方式使用，如以式I化合物为活性成分，加上本领域常用的农药助剂加工成水乳剂、悬浮剂、水分散颗粒剂、乳油等。