[发明专利]一种β-叠氮基酸和β-氨基酸化合物的制备方法及其应用有效
申请号: | 202010281287.5 | 申请日: | 2020-04-10 |
公开(公告)号: | CN113511984B | 公开(公告)日: | 2022-10-11 |
发明(设计)人: | 鲍红丽;简武军;葛亮;朱晓韬;熊海根;周焕;朱能波 | 申请(专利权)人: | 中国科学院福建物质结构研究所 |
主分类号: | C07C247/12 | 分类号: | C07C247/12;C07C227/18;C07C229/34;A61P3/10;A61P7/02;A61P31/18 |
代理公司: | 北京元周律知识产权代理有限公司 11540 | 代理人: | 王聪 |
地址: | 350002 福建*** | 国省代码: | 福建;35 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 叠氮基酸 氨基酸 化合物 制备 方法 及其 应用 | ||
1.一种β-叠氮基酸的制备方法,其特征在于,包括:
由包括乙烯类化合物、CZ1Z2Z3Z4、叠氮三甲基硅烷的反应体系,经过加成反应1制备得到式III所示的化合物;
由包括式III所示的化合物和硝酸银的反应体系,经过氧化反应2制备得到β-叠氮基酸;
所述乙烯类化合物选自以下化合物:
所述β-叠氮基酸选自以下化合物:
其中,R1~R25各自独立地选自氢、卤素、C1~C20烷基、C1~C20取代烷基;
X,Y独立的选自碳、氮、氧、硫;
m,n大于等于1并且小于等于20;
Z1、Z2、Z3、Z4各自独立地选自氟、氯、溴、碘中的至少一种;
所述C1~C20取代烷基中的取代基是非烃取代基;
所述非烃取代基选自卤素、腈基、具有式(1)所示结构式的基团、具有式(2)所示结构式的基团、具有式(3)所示结构式的基团中的至少一种:
M11选自氢、C1至C10的烃基、C1至C10的卤代烃基;
M21选自氢、C1至C10的烃基、C1至C10的卤代烃基;
M31-O-*式(3)
M31选自氢、C1至C10的烃基、C1至C10的卤代烃基。
2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,M11选自氢、C1至C10的烷基、C1至C10的氟、氯和/或溴取代烷基;
M21选自氢、C1至C10的烷基、C1至C10的氟、氯和/或溴取代烷基;
M31选自氢、C1至C10的烷基、C1至C10的氟、氯和/或溴取代烷基。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征值在于,所述乙烯类化合物选自以下化合物:
所述β-叠氮基酸选自以下化合物:
4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,乙烯类化合物、CZ1Z2Z3Z4、叠氮三甲基硅烷的摩尔比为1:1~3:1~3。
5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述加成反应1的反应体系中还包括催化剂和引发剂;
所述催化剂包括三氟甲磺酸亚铁、三氟甲磺酸铁中的至少一种;
所述引发剂包括过氧化月桂酰、过氧化苯甲酸叔丁酯、过氧化异戊酰、过氧化己酰、过氧化庚酰、过氧化苯丁酰中的至少一种;
所述催化剂与所述乙烯类化合物的摩尔比为1~10:100;
所述引发剂与所述乙烯类化合物的摩尔比为1.5~4:1。
6.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,式III所示的化合物和β-叠氮基酸为手性化合物。
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