[发明专利]一种可见光与钴协同催化制备烯丙基酮类化合物的方法有效
申请号: | 202010288479.9 | 申请日: | 2020-04-14 |
公开(公告)号: | CN111393396B | 公开(公告)日: | 2022-05-27 |
发明(设计)人: | 钟建基;张红;张嘉莹;许彬;黎家盈;谢秋娟 | 申请(专利权)人: | 汕头大学 |
主分类号: | C07D307/58 | 分类号: | C07D307/58;C07D333/22;C07C67/347;C07C69/738 |
代理公司: | 广州三环专利商标代理有限公司 44202 | 代理人: | 曹江;周增元 |
地址: | 515000 广*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 可见光 协同 催化 制备 丙基 酮类 化合物 方法 | ||
1.一种可见光与钴协同催化制备烯丙基酮类化合物的方法,其特征在于,以α-羰基羧酸、甲基丙烯酸酯类烯烃为反应底物,以叔丁醇钾或者2,6-二甲基吡啶为碱,以4-CzIPN为可见光催化剂,以钴配合物为协同催化剂,溶于溶剂中,得到混合溶液,在室温、惰性气体保护下,用可见光照射混合溶液,得到烯丙基酮类化合物;所述钴配合物为钴配合物1或钴配合物2,所述钴配合物1、钴配合物2的结构式为:
所述α-羰基羧酸结构式如下:
式中,R1﹑R2﹑R3﹑R4﹑R5全为H;或者,R1﹑R3为CH3,R2、R4、R5全为H;或者,R2﹑R3为CH3,R1、R4、R5全为H;或者,R2为CH3,R3为F,R1、R4、R5全为H;或者,R1、R3﹑R5为CH3,R2、R4全为H;或者,R3为F,R1﹑R2﹑R4﹑R5全为H;或者,R3为Cl,R1﹑R2﹑R4﹑R5全为H;或者,R3为Br,R1﹑R2﹑R4﹑R5全为H;或者,R3为I,R1﹑R2﹑R4﹑R5全为H;或者,R3为CF3,R1﹑R2﹑R4﹑R5全为H;或者,R3为OCH3,R1﹑R2﹑R4﹑R5全为H;或者,R3为Ph,R1﹑R2﹑R4﹑R5全为H;或者,R1为OCH3,R2﹑R3﹑R4﹑R5全为H;或者,R1为Cl,R2﹑R3﹑R4﹑R5全为H;或者,R2为Cl,R1﹑R3﹑R4﹑R5全为H;或者,R2为Br,R1﹑R3﹑R4﹑R5全为H;
所述甲基丙烯酸酯类烯烃的结构式为:
式中,R6为CH3、CH2CH3、CH2CH2CH3、CH2(CH2)2CH3、CH2(CH2)4CH3、CH(CH3)2、C(CH3)3、CH2CH(CH3)2、CH2CH(C2H5)(CH2)3CH3、CH2Ph、CH2(4-CH3-Ph)、CH2(4-OCH3-Ph)、CH2(4-Br-Ph)、CH2(4-Cl-Ph)、CH2CH2Ph、CH2CH=CH2中的一种;
所述烯丙基酮类化合物为如下结构式中的一种:
式中,或者,R1、R2、R3、R4、R5全为H,R6为CH2CH3;R1﹑R3为CH3,R2、R4、R5全为H,R6为CH2CH3;或者,R2﹑R3为CH3,R1、R4、R5全为H,R6为CH2CH3;或者,R2为CH3,R3为F,R1、R4、R5全为H,R6为CH2CH3;或者,R1、R3﹑R5为CH3,R2、R4全为H,R6为CH2CH3;或者,R3为F,R1﹑R2﹑R4﹑R5全为H,R6为CH2CH3;或者,R3为Cl,R1﹑R2﹑R4﹑R5全为H,R6为CH2CH3;或者,R3为Br,R1﹑R2﹑R4﹑R5全为H,R6为CH2CH3;或者,R3为I,R1﹑R2﹑R4﹑R5全为H,R6为CH2CH3;或者,R3为CF3,R1﹑R2﹑R4﹑R5全为H,R6为CH2CH3;或者,R3为OCH3,R1﹑R2﹑R4﹑R5全为H,R6为CH2CH3;或者,R3为Ph,R1﹑R2﹑R4﹑R5全为H,R6为CH2CH3;或者,R1为OCH3,R2﹑R3﹑R4﹑R5全为H,R6为CH2CH3;或者,R1为Cl,R2﹑R3﹑R4﹑R5全为H,R6为CH2CH3;或者,R2为Cl,R1﹑R3﹑R4﹑R5全为H,R6为CH2CH3;或者,R2为Br,R1﹑R3﹑R4﹑R5全为H,R6为CH2CH3;或者,R1、R2、R3、R4、R5全为H,R6为CH3;或者,R1、R2、R3、R4、R5全为H,R6为CH2CH2CH3;或者,R1、R2、R3、R4、R5全为H,R6为CH2(CH2)2CH3;或者,R1、R2、R3、R4、R5全为H,R6为CH2(CH2)4CH3;或者,R1、R2、R3、R4、R5全为H,R6为CH(CH3)2;或者,R1、R2、R3、R4、R5全为H,R6为C(CH3)3;或者,R1、R2、R3、R4、R5全为H,R6为CH2CH(CH3)2;或者,R1、R2、R3、R4、R5全为H,R6为CH2CH(C2H5)(CH2)3CH3;或者,R1、R2、R3、R4、R5全为H,R6为CH2Ph;或者,R1、R2、R3、R4、R5全为H,R6为CH2(4-CH3-Ph);或者,R1、R2、R3、R4、R5全为H,R6为CH2(4-OCH3-Ph);或者,R1、R2、R3、R4、R5全为H,R6为CH2(4-Br-Ph);或者,R1、R2、R3、R4、R5全为H,R6为CH2(4-Cl-Ph);或者,R1、R2、R3、R4、R5全为H,R6为CH2CH2Ph;或者,R1、R2、R3、R4、R5全为H,R6为CH2CF3;或者,R1、R2、R3、R4、R5全为H,R6为CH2CH=CH2。
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