[发明专利]一种可见光促进的α-硒基酮化合物合成方法

说明书

本发明公开了一种可见光促进的α‑硒基酮化合物合成方法,包括以下步骤：A、敞口条件下，在反应器中依次加入化合物1和2；B、在一定温度条件下和光源照射下进行搅拌反应；C、反应结束后减压蒸除溶剂得粗产物；D、经柱层析提纯得到α‑硒基酮3，本发明制备方法以烯烃和二硒醚为原料，以乙腈,二氯甲烷，乙酸乙酯中的一种为溶剂，反应温度为室温，白色荧光的光源照射下，高效合成出α‑硒基酮化合物，该方法与传统的合成方法相比，具有反应条件温和，在室温下可顺利进行；操作简单，所有操作均可在敞开体系中进行；同时本方法避免了使用昂贵的过渡金属催化剂，具有经济和绿色环保等特点。

技术领域

本发明涉及有机合成化学技术领域，具体为一种可见光促进的α-硒基酮化合物合成方法。

背景技术

硒元素是人体的必需微量元素，其与人类的健康息息相关((a)Nogueira，C.W.；Zeni，G.；Rocha，J.B.T.，Chem.Rev.2004，104，6255-6286；(b)Derek，W.J.；Risto，L.，Selenium and Tellurium Chemistry：From Small Molecules to Biomolecules andMaterials.Springer-Verlag：Berlin，2011.)

((a)Klayman，D.L.；Günther，W.H.H.Organic Selenium Compounds：TheirChemistry and Biology；John WileySons，New York，1973.；(b)Nogueira，C.W.；Zeni，G.；Rocha，J.B.T.Chem.Rev.2004，104，6255-6286.)

α-硒基酮化合物是一类重要的有机合成中间体((a)Reich，H.J.；Renga，J.M.；Reich，I.L.J.Am.Chem.Soc.1975，97，5434.；(b)Movassagh，B.；Shamsipoor，M.Synlett2005，121.；(c)Baudat，R.；Petrzalka，M.Helv.Chem.Acta 1979，62，1406.；(d)Thomas，G.B.；Russeu，G.K.Tetrahedron 1985，41，4759)。传统的合成α-硒基酮方法一般通过亲核性的芳硒基负离子与亲电底物α-溴代羰基化合物反应((a)Sharpless，K.B.；Lauer，R.F.；Teranishi，A.Y.J.Am.Chem.Soc.1973，95，6137.；(b)Michalak，K.；Michalak，M.；Wicha，J.Tetrahedron Lett.2010，51，4344.)，或者通过亲电的硒试剂如芳基硒溴化物与α-羰基化合物的碳负离子在-78℃反应(杨明华，王红松，郑云法，朱成建，有机化学，2006，26，1268)。这些方法有些需要使用昂贵原料，或者需要苛刻的反应条件，而且转化效率低下，副产物较多，同时这些方法也面临底物范围不够宽泛的困扰。

可见光是一种清洁无污染的能源，近年来可见光促进的有机合成反应得到了极大的发展。然而文献调研表明，基于可见光促进有机硒化合物合成方法处于起步阶段，并且在有限的文献报道中通常需要加入一定量的价格昂贵的光催化剂。通过烯烃的双官能团化策略，可以从简单易得烯烃原料快速合成复杂分子。然而由烯烃出发，不使用光催化剂情况下，通过可见光促进的合成α-硒基酮化合物方法还未见报道，仍存在继续进行研究和探索的必要，这也是本发明得以完成的基础和动力所在。

发明内容

本发明的目的在于提供一种可见光促进的α-硒基酮化合物合成方法，以解决上述背景技术中提出的问题。

为实现上述目的，本发明提供如下技术方案：一种可见光促进的α-硒基酮化合物合成方法，包括以下步骤：

A、在反应器中依次加入化合物1和化合物2；

B、敞口条件下，在一定温度条件下和光源照射下进行搅拌反应；

C、反应结束后减压蒸除溶剂得粗产物；