[发明专利]高稳定性近红外二区纳米荧光探针及其制备方法和应用有效
申请号: | 202010313574.X | 申请日: | 2020-04-20 |
公开(公告)号: | CN111518545B | 公开(公告)日: | 2022-03-15 |
发明(设计)人: | 史海斌;张誉荠 | 申请(专利权)人: | 苏州大学 |
主分类号: | C09K11/06 | 分类号: | C09K11/06;C09K11/02;A61K49/00;A61K41/00;A61K9/51;A61K49/22;A61P35/00 |
代理公司: | 苏州创元专利商标事务所有限公司 32103 | 代理人: | 孙周强;陶海锋 |
地址: | 215137 *** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 稳定性 红外 纳米 荧光 探针 及其 制备 方法 应用 | ||
1.高稳定性近红外二区纳米荧光探针,其特征在于,所述高稳定性近红外二区纳米荧光探针其具有核壳结构;
所述壳为聚合物,所述聚合物为聚乙二醇-聚酯;所述核为如下化学结构式:
或者所述核为DSF,所述壳为如下化学结构式:
所述DSF为如下化学结构式:
。
2.根据权利要求1所述高稳定性近红外二区纳米荧光探针,其特征在于,所述HA为透明质酸。
3.权利要求1所述高稳定性近红外二区纳米荧光探针的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)萘二甲酰亚胺与3-溴丙炔反应,得到化合物Q1;
(2)化合物Q1与甲基氯化镁反应,得到化合物Q2;
(3)化合物Q2与2-氯-3-(羟亚甲基)-1-环己烯-1-羧醛反应,得到化合物Q3;
(4)化合物Q3与聚合物在超声条件下自组装反应,得到高稳定性近红外二区纳米荧光探针;
或者
(5)萘二甲酰亚胺与3-溴丙酸甲酯反应,得到化合物M1;
(6)化合物M1与甲基氯化镁反应,得到化合物M2;
(7)化合物M2与2-氯-3-(羟亚甲基)-1-环己烯-1-羧醛反应,得到化合物M3;
(8)化合物M3与巯基乙胺反应,得到化合物M3-NH2;
(9)化合物M3-NH2与透明质酸钠反应,得到化合物HA-M3;
(10)化合物HA-M3与双硫仑在超声条件下自组装反应,得到高稳定性近红外二区纳米荧光探针;
所述化合物Q1、化合物Q2、化合物Q3的化学结构式如下:
所述化合物M1、化合物M2、化合物M3、化合物M3-NH2、化合物HA-M3的化学结构式如下:
。
4.根据权利要求3所述高稳定性近红外二区纳米荧光探针的制备方法,其特征在于,萘二甲酰亚胺与3-溴丙炔的摩尔比为1∶3;化合物Q1和甲基氯化镁的摩尔比为1∶8;化合物Q2、2-氯-3-(羟亚甲基)-1-环己烯-1-羧醛的摩尔比为2.2∶1;化合物Q3与聚合物的质量比为1∶4;萘二甲酰亚胺与3-溴丙酸甲酯的摩尔比为1∶3;化合物M1和甲基氯化镁的摩尔比为1∶8;化合物M2、2-氯-3-(羟亚甲基)-1-环己烯-1-羧醛的摩尔比为2.2∶1;化合物M3与巯基乙胺的摩尔比为1∶1;化合物M3-NH2与透明质酸钠的摩尔比为20∶1;化合物HA-M3与双硫仑的质量比为4∶1。
5.根据权利要求3所述高稳定性近红外二区纳米荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,反应在氮气保护下进行,反应为回流反应6 h;步骤(2)中,反应在氮气保护下进行,所述反应为回流反应2 h;步骤(3)中,反应在氮气保护下进行,反应为常温反应4 h;步骤(4)中,自组装为室温超声反应20min;步骤(5)中,反应在氮气保护下进行,反应为回流反应6 h;步骤(6)中,反应在氮气保护下进行,所述反应为回流反应2 h;步骤(7)中,反应在氮气保护下进行,反应为常温反应4 h;步骤(8)中,反应为常温反应48 h;步骤(9)中,反应为常温反应8 h;步骤(10)中,自组装为室温超声反应20min。
6.权利要求1所述高稳定性近红外二区纳米荧光探针在制备近红外二区成像试剂中的应用。
7.权利要求1所述高稳定性近红外二区纳米荧光探针在制备近红外二区活体荧光成像试剂或者光声成像试剂中的应用。
8.权利要求1所述高稳定性近红外二区纳米荧光探针在制备近红外二区肿瘤靶向性光热试剂中的应用。
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