[发明专利]含四苯乙烯结构的芳香化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明提供一种含四苯乙烯结构的芳香化合物及其制备方法和应用，属于荧光传感技术领域，含四苯乙烯的芳香化合物的通过将卤代芳香环与硼酸酯在无水无氧下反应得到芳基硼酸酯中间体；再将芳基硼酸酯中间体与卤代四苯乙烯通过SUZUKI反应得到。本发明提供的含四苯乙烯结构的芳香化合物具有较大的共轭结构，电荷离域范围广，且其独特的三维构型有利于得到良好的聚集结构，从而在有传感技术和探测功能领域中有良好的应用前景，实用性强，具有较强的推广与应用价值。

技术领域

本发明属于荧光传感技术领域，具体涉及一种含四苯乙烯结构的芳香化合物，另外，本发明还涉及上述含四苯乙烯结构的芳香化合物的制备方法和应用。

背景技术

硝基芳香爆炸物对安全、环境和健康存在较多的不良影响，因此在反恐、非金属地雷探测、环境质量监测等领域急需对硝基芳香爆炸物进行探测。

目前，爆炸物检测技术可以大致分为两类，分别是体探测技术和微痕量检测技术。体探测技术是对爆炸物整体外观进行探测，这种方法存在探测设备体积大、价格昂贵及检测灵敏度低等缺点。相对于体探测技术，微痕量检测技术是对爆炸物挥发的蒸汽或者任何接触过爆炸物的人/物表面进行检测，这种方法具有可靠性高、性能优异、多功能集成、检测设备可以批量生产等优点。因此，近年来，微痕量检测技术成为爆炸物检测研究领域的热点。

现有技术(CN107782707A)中公开了一种三苯并噻唑基苯在硝基芳香爆炸物荧光检测中的应用，记载了三苯并噻唑基苯应用于包括2,4,6-三硝基甲苯、2,4,6-三硝基苯酚、2,4-二硝基苯酚、3,5-二硝基水杨酸、4-硝基苯酚、2,4-二硝基甲苯、4-硝基甲苯、4-硝基苯甲醛、硝基苯或4-硝基苯甲酸的硝基芳香爆炸物的检测中，三苯并噻唑基苯的荧光能明显被猝灭，对典型硝基芳香爆炸物均具有很好的荧光检测效果，但是三苯并噻唑基苯制备成本较为复杂且原料昂贵，不利于推广使用。

发明内容

基于上述背景问题，本发明旨在提供一种含四苯乙烯结构的芳香化合物极其制备方法和应用，含四苯乙烯结构的芳香化合物的制备过程简单，原料成本低，且具有显著的荧光检测效果。

为达到上述目的，一方面，本发明实施例提供的技术方案是：

含四苯乙烯结构的芳香化合物，结构通式如式I所示，其中，R基团为含氮的并苯类芳香结构。

在一个实施例中，所述芳香化合物的结构式如式II所示：

为实现上述目的，另一方面，本发明实施例还提供一种含四苯乙烯结构的芳香化合物的制备方法，包括以下步骤：

将卤代芳香环与硼酸酯在无水无氧下反应得到芳基硼酸酯中间体

将芳基硼酸酯中间体与卤代四苯乙烯通过SUZUKI反应得到含四苯乙烯结构的芳香化合物。

在一个实施例中，所述卤代芳香环通过卤代苯甲醛、菲醌、苯胺、乙酸铵在弱酸溶液中反应得到，控制反应温度为120～140℃，反应时间2～4h。

优选地，所述卤代苯甲醛、菲醌、苯胺、乙酸铵的反应摩尔比为1:0.83～1.2:4.08～5:2.42～4.04。

在一个实施例中，采用正丁基锂作为卤代芳香环与硼酸酯反应的催化剂，且所述卤代芳香环、正丁基锂以及硼酸酯的反应摩尔比为1:0.81～1.4:0.92～1.31。

优选地，卤代芳香环与硼酸酯的反应温度为-50～-78℃。

在一个实施例中，卤代四苯乙烯与芳基硼酸酯中间体的反应温度为75～85℃，反应时间为12～24h。

优选地，卤代四苯乙烯与芳基硼酸酯中间体的反应摩尔比为1:0.87～1.4。