[发明专利]有机荧光分子笼化合物及其制备方法有效

专利信息
申请号: 202010331903.3 申请日: 2020-04-24
公开(公告)号: CN111471049B 公开(公告)日: 2022-10-14
发明(设计)人: 杨飞宇 申请(专利权)人: 上海市刑事科学技术研究院
主分类号: C07D487/08 分类号: C07D487/08;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 北京卓胜佰达知识产权代理有限公司 16026 代理人: 杨洋
地址: 200083 上*** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 有机 荧光 分子 化合物 及其 制备 方法
【说明书】:

一种有机荧光分子笼化合物及其制备方法,通过多醛芳香基化合物和多氨芳香基化合物反应而成。本发明通过快速制备工业化生产的有机荧光分子笼材料解决现场分离识别硝基芳香类化合物的技术问题。本发明制备工艺简单可控,室温下即可反应,无需催化剂和样品预处理,制备得到的有机荧光分子笼对硝基芳香类化合物有显著特异性响应。

技术领域

本发明涉及的是一种硝基芳香类分子识别领域的技术,具体是一种用于分离识别硝基芳香类爆炸物分子的有机荧光分子笼化合物及其制备方法。

背景技术

近十年来多孔有机分子笼材料的合成与应用正是源于这些结构与性能的联系。利用柔性配体的可调构型和不同配位模式构筑具有不同组分、尺寸和形状的分子笼或以团簇取代单节点构筑大空腔以及丰富形状和功能的分子笼,具有纳米尺寸和大空腔,可以应用在分子的分离、识别、存储等诸多领域,成为近年来纳米前沿科技研究的热点。

多孔有机分子笼优异的性能与合成工艺的日趋成熟使得此类材料成为新一代分离、富集、分选、储能、催化材料的理想材料,但是用于硝基芳香类爆炸物的检测报道还相对较少,目前用于爆炸物探测的分子笼材料种类很少,且缺乏理论和实验探索。

发明内容

本发明针对现有技术存在的上述不足,提出一种有机荧光分子笼化合物及其制备方法,具有高灵度、高选择性和快速现场检测的优点。

本发明是通过以下技术方案实现的:

本发明涉及一类有机荧光分子笼,其结构式为以下任一:

本发明涉及上述有机荧光分子笼的制备方法,通过多醛芳香基化合物和多氨芳香基化合物反应而成。

所述的多醛芳香基化合物和多氨芳香基化合物的摩尔比优选为(2~3):(2~3)。

所述的多醛芳香基化合物和多氨芳香基化合物优选采用二醛芳香基化合物和三氨芳香基化合物反应形成的分子笼或三醛芳香基化合物二氨芳香基化合物反应形成的分子笼。

所述的反应在弱极性溶液中反应,对反应得到的物质经还原得到有机荧光分子笼。

所述的弱极性溶液为二氯甲烷、四氯化碳、甲苯、二甲苯、氯仿等,优选在氯仿中进行反应,反应温度低于50℃,优选反应温度低于35℃,反应时间为24小时以上。

所述的还原,以硼氢化钠作为还原剂,在二氯甲烷-乙醇溶液、氯仿-甲醇溶液或二甲苯-异丙醇溶液中进行;优选在氯仿-甲醇溶液中进行,反应温度为50-80℃,进一步优选反应温度为60-70℃。

所述的三氨芳香基化合物的结构为以下任意一种:

其中:X为氨基,R为CH3、H、CH2CH3、Br、F、Cl中的任意一种。

所述的三氨芳香基化合物优选结构为其中R为CH3、H或F。

所述的二醛芳香基化合物的结构为以下任意一种:

所述的二醛芳香基化合物的结构优选为

所述的反应式具体为以下任一:

所述的多醛芳香基化合物采用二醛、三醛或四醛基芳香基化合物。

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