[发明专利]基于双吡啶基苯酚/苯硫酚的化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明属于有机发光材料技术领域，具体为一种基于双吡啶基苯酚/苯硫酚的化合物及其制备方法和应用。本发明化合物是基于双吡啶基苯酚/苯硫酚的化合物。该系列化合物在初始状态下不具备发光性质，但在与橡胶摩擦后，会出现明显的光致发光的性质；该系列化合物通过对取代基R₁的调节，可以控制化合物的荧光波长，激发态分子轨道，使得该系列化合物的光学性质具有可调节性，该系列化合物对溶液环境具有pH高效的响应的作用。因此可应用于有机发光材料领域，具体如用于pH检测、发光器件、激光染料、防伪技术、荧光敏感和生物医学分析等。

技术领域

本发明属于有机发光材料技术领域，具体涉及一种基于双吡啶基苯酚/苯硫酚的化合物及其制备方法和应用。

背景技术

荧光技术由于具有灵敏度高、选择性好、操作简便等诸多优点，在生物分析及造影方面的应用十分广泛。并且具有快速、实时、原位定量检测和分析等优点，这引起了化学领域研究者的广泛关注。

诱导发光现象在近数十年来成为人们研究的热点之一，已有多种类型的诱导发光被报道并广泛应用，如聚集诱导发光，结晶诱导发光，生物诱导发光，压力诱导发光等。目前该领域的大部分研究依然集中在现有的基础之上，而开发出一种新的诱导发光的类型成为待以解决的难题之一。

结合以上研究背景，目前，能够开发出新型的诱导发光物质将对精确响应、高灵敏度的多功能荧光材料具有重要的意义，这在光电领域具有非常重要的作用，并将其应用于化学传感、生物标记、智能材料和发光器件等方面。

发明内容

为此，本发明的目的在于提供一种具有精确响应和高灵敏度的多功能荧光材料--基于双吡啶基苯酚/苯硫酚的化合物及其制备方法和应用。

本发明提供的一种新的多功能荧光材料--基于双吡啶基苯酚/苯硫酚的化合物，具有下式(I)所示结构；

其中，R₁选自氢、卤素、硝基、芳香族基团和脂肪族基团中的一种，R₂为羟基、巯基中的一种。

作为优选方案，所述芳香族基团选自苯基、取代苯基、萘基、取代萘基、蒽基和取代蒽基中的一种。

作为优选方案，所述脂肪族基团选自烷烃类、取代烷烃类、烯类、炔类、醚类、酮类和酯类中的一种。

作为优选方案，所述烷烃类为C1-C12烷基中的一种。

作为优选方案，所述取代烷烃类的取代基为氨基、硝基和卤素中的一种。

本发明提供的基于双吡啶基苯酚/苯硫酚的化合物的制备方法。

方法(一)、对于R₁选自氢、卤素、硝基和脂肪族基团中的一种时，记为化合物5；化合物5的合成路线为：

制备的具体步骤为：

(1)将化合物1与液溴混合，在有机溶剂中通过溴代反应，得到化合物2；

(2)将化合物2与碘甲烷和碱混合，在有机溶剂中通过甲基化反应得到化合物3；

(3)在惰性气体保护下，化合物3与吡啶-4-硼酸、碱和催化剂混合，在有机溶剂中，通过偶联反应，得到化合物4；

(4)在惰性气体保护下，将化合物4与BBr₃混合，在有机溶剂中通过脱甲基反应，得到化合物5。

方法(二)、对于R₁为芳香族基团，R₂为羟基时，记为化合物11；化合物11的合成路线为：

制备的具体步骤为：