[发明专利]一种3,4-苯并香豆素衍生物及其制备方法与应用有效
| 申请号： | 202010350585.5 | 申请日： | 2020-04-28 |
| 公开（公告）号： | CN111440137B | 公开（公告）日： | 2022-08-16 |
| 发明（设计）人： | 韩建伟;潘成;王利民 | 申请（专利权）人： | 华东理工大学 |
| 主分类号： | C07D311/78 | 分类号： | C07D311/78;C07D311/80;C07D493/04;C07D495/04;C09K11/06;C14C11/00 |
| 代理公司： | 上海顺华专利代理有限责任公司 31203 | 代理人： | 李鸿儒 |
| 地址： | 200237 *** | 国省代码： | 上海;31 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 一种 香豆素 衍生物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种制备3,4-苯并香豆素衍生物的方法，包括以下步骤：
将1当量的甲酸类化合物和10mol％当量的催化剂混合，加入溶剂，然后加入1～5当量的二芳基碘盐类化合物、1～10当量碳酸钾，温度为60～130℃条件下反应1～48h，冷却至室温，旋干溶剂，柱层析分离提纯，得到目标物；
其中，所述3,4-苯并香豆素衍生物为下列化合物中一种：
式I-A中，(R1)n基团是以下中的一种：2-氟、3-氟、4-氟、3-甲基、4-甲基、3-氯、4-氯、3-溴、4-溴、4-COOCH3、2,3,4,5-四氟；R4选自氢、溴、甲基、乙基、甲氧基、-N(CH3)2；R5选自氢；
式I-B中，(R1)n基团是以下中的一种：2-氟、3-氟、4-氟、3-甲基、4-甲基；R4选自氢、R5选自氢；
式I-C中，(R1)n基团是以下中的一种：2-氟、3-氟、4-氟、3-甲基、4-甲基；R4选自氢；R5选自氢；
式I-D中，(R1)n基团是以下中的一种：2-氟、3-氟、4-氟、3-甲基、4-甲基；R4选自氢；R5选自氢；
式I-E中，(R1)n基团是以下中的一种：2-氟、3-氟、4-氟、3-甲基、4-甲基；R5选自氢；
式I-F中，(R1)n基团是以下中的一种：2-氟、3-氟、4-氟、3-甲基、4-甲基；R4选自氢；R5选自氢；
式I-G中，(R1)n基团是以下中的一种：2-氟、3-氟、4-氟、3-甲基、4-甲基；R4选自氢；R5选自氢；
式I-H中，(R1)n基团是以下中的一种：2-氟、3-氟、4-氟、3-甲基、4-甲基、3-氯、4-氯、3-溴、4-溴、4-COOCH3、2,3,4,5-四氟；R4选自氢、甲基、正丁基、叔丁基、三氟甲基、三氟甲氧基、苯基、苯氧基；R5选自氢；
式I-J中，(R1)n基团是以下中的一种：2-氟、3-氟、4-氟、3-甲基、4-甲基；R4选自氢；R5选自氢；
所述甲酸类化合物选自1-萘甲酸、4-甲基-1-萘甲酸、4-甲氧基-1-萘甲酸、6-甲氧基-1-萘甲酸、4-溴-1-萘甲酸、4-乙基-1-萘甲酸、4-(N,N-二甲基)萘甲酸、1-蒽甲酸、1-芘甲酸、苯并[b]噻吩-4-甲酸、苯并[b]呋喃-4-甲酸、苯甲酸、2-甲基苯甲酸、5,6,7,8-四氢-1-萘甲酸、4-叔丁基苯甲酸、4-甲基苯甲酸、4-三氟甲基苯甲酸、4-苯基苯甲酸、4-三氟甲氧基苯甲酸、4-苯氧基苯甲酸、4-正丁基苯甲酸；
所述二芳基碘盐类化合物选自双邻氟苯基碘鎓三氟甲磺酸盐、双(2-氟-4-甲基苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐、双(2-氟-5-甲基苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐、双(2，4-二氟苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐、双(2，5-二氟苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐、双(2，6-二氟苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐、双(2-氟-4-氯苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐、双(2-氟-5-氯苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐、双(2-氟-4-溴苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐、双(2-氟-5-溴苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐、双(2-氟-4-甲氧羰基苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐、(N,N-二甲基尿嘧啶-5-基)(五氟苯基)碘鎓三氟甲磺酸；
所述催化剂为醋酸钯；所用溶剂为二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺中的至少一种。
2.一种制备3,4-苯并香豆素衍生物的方法，包括以下步骤：
将1当量的甲酸类化合物和10mol％当量的催化剂混合，加入溶剂，然后加入1～5当量的二芳基碘盐类化合物、1～10当量碳酸钾，温度为60～130℃条件下反应1～48h，冷却至室温，旋干溶剂，柱层析分离提纯，得到目标物；
其中，所述3,4-苯并香豆素衍生物为下列化合物中一种：
所述甲酸类化合物选自1-萘甲酸、4-甲基-1-萘甲酸、4-甲氧基-1-萘甲酸、6-甲氧基-1-萘甲酸、4-溴-1-萘甲酸、4-乙基-1-萘甲酸、4-(N,N-二甲基)萘甲酸、1-蒽甲酸、1-芘甲酸、苯并[b]噻吩-4-甲酸、苯并[b]呋喃-4-甲酸、苯甲酸、2-甲基苯甲酸、5,6,7,8-四氢-1-萘甲酸、4-叔丁基苯甲酸、4-甲基苯甲酸、4-三氟甲基苯甲酸、4-苯基苯甲酸、4-三氟甲氧基苯甲酸、4-苯氧基苯甲酸、4-正丁基苯甲酸；
所述二芳基碘盐类化合物选自双邻氟苯基碘鎓三氟甲磺酸盐、双(2-氟-4-甲基苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐、双(2-氟-5-甲基苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐、双(2，4-二氟苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐、双(2，5-二氟苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐、双(2，6-二氟苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐、双(2-氟-4-氯苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐、双(2-氟-5-氯苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐、双(2-氟-4-溴苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐、双(2-氟-5-溴苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐、双(2-氟-4-甲氧羰基苯基)碘鎓三氟甲磺酸盐、(N,N-二甲基尿嘧啶-5-基)(五氟苯基)碘鎓三氟甲磺酸；
所述催化剂为醋酸钯；所用溶剂为二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺中的至少一种。
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