[发明专利]一种顺式3,4-二取代手性吡咯烷酮及制备方法在审
申请号: | 202010371103.4 | 申请日: | 2020-04-30 |
公开(公告)号: | CN111423297A | 公开(公告)日: | 2020-07-17 |
发明(设计)人: | 吴超;欧阳凌云;马保德;邵攀霖;张绪穆 | 申请(专利权)人: | 南方科技大学 |
主分类号: | C07B53/00 | 分类号: | C07B53/00;C07D207/273;C07D401/06;B01J31/24 |
代理公司: | 深圳市创富知识产权代理有限公司 44367 | 代理人: | 曾敬 |
地址: | 518055 广东省*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 顺式 取代 手性 吡咯烷酮 制备 方法 | ||
1.一种3,4-顺式二取代手性吡咯烷酮合物,化学结构式通式如(I)表示:
其中,R1,R2分别独立为H,C1-C12的烷基,芳基或者含杂原子取代的烷基,芳基。2位羟基和3位R2取代基的立体结构为顺式。
2.根据权利1要求,一种通过不对称催化氢化制备3,4-顺式二取代手性吡咯烷酮合物的方法。反应的起始原料化合物II,其中R1,R2分别独立为H,C1-C12的烷基,芳基或者含杂原子取代的烷基,芳基。R2取代基与吡咯烷-2,3-二酮环之间通过单键或者双键连接;催化剂为配体和铱金属前体原位络合得到,配体的结构为具有III的二茂铁配体,其中Ar为苯基,4-甲基苯基,3,5-二甲基苯基,3,5-二甲基-4-甲氧基苯基,3,5-二叔丁基苯基;铱金属前体为[Ir(COD)Cl]2,配体与金属的比例为2.0-2.4∶1。
3.根据权利1或权利2的要求,不对称氢化所使用的溶剂为异丙醇、四氢呋喃、二氯甲烷,1,2-二氯乙烷,甲苯、二甲苯、1,4-二氧六环、甲基叔丁基醚的一种或者任意比例的混合物。
4.根据权利1或权利2的要求,催化反应所用的碱为叔丁醇钾、叔丁醇钠、叔丁醇锂、氢氧化钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯的一种或者任意比例混合物。
5.根据权利1或权利2的要求,催化反应所用的添加剂为四甲基溴化铵、四乙基溴化铵、四丙基溴化胺、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、四丁基碘化铵、四丁基溴化膦、四戊基溴化铵的一种或者任意比例混合物。
6.根据权利1或2的要求,催化剂与II的比例为1∶100-1,000,优选1∶200-500。
7.根据权利1或2的要求,优选的反应温度为20-80摄氏度,更优选25-40摄氏度。
8.根据权利1要求,反应氢气压力为1-10MPa,优选4-6MPa。
9.根据权利1要求,反应的时间为10-30小时,优选20-25小时。
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