[发明专利]一种(E)-1-苯乙烯基环己烷-1-腈类化合物的合成方法有效

专利信息
申请号: 202010381416.8 申请日: 2020-05-08
公开(公告)号: CN111499541B 公开(公告)日: 2023-01-31
发明(设计)人: 郭灿城;曹仲重;郭欣 申请(专利权)人: 新疆普禾粟新型环保材料有限公司
主分类号: C07C253/30 分类号: C07C253/30;C07C255/46;C07B60/00
代理公司: 长沙市融智专利事务所(普通合伙) 43114 代理人: 张伟;魏娟
地址: 841000 新疆维吾尔自治区巴音郭楞*** 国省代码: 新疆;65
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摘要:
搜索关键词: 一种 苯乙烯 环己烷 化合物 合成 方法
【说明书】:

发明公开了一种(E)‑1‑苯乙烯基环己烷‑1‑腈类化合物的合成方法,该方法是苯乙烯类化合物与ACCN在单质碘催化下于DMSO溶剂体系中一锅反应,得到(E)‑1‑苯乙烯基环己烷‑1‑腈类化合物。该方法无需采用金属催化剂及有毒溶剂,有利于环保,且反应条件温和,步骤简单,目标产物收率高,原子利用率高,有利于工业化生产。

技术领域

本发明涉及一种烯腈类化合物的合成方法,特别涉及一种通过苯乙烯类化合物与ACCN在碘催化作用下通过直接交叉偶联获得(E)-1-苯乙烯基环己烷-1-腈类化合物的方法,属于有机合成领域。

背景技术

丙烯腈类化合物是一种广泛存在于药物产品中的重要化合物,例如维生素D受体,农药和抗HIV药物等。此外,由于丙稀晴类化合物中的氰基可以通过加成、水解、还原等化学反应很容易转化为胺、酰胺和羧酸等官能基团,因此,丙稀晴类化合物等含氰基(CN)的化合物已被广泛用于引入胺、酰胺和羧酸等修饰功能基团的通用中间体。因此,化学家对丙烯腈类化合物的关注度仍然很高。

在过去的几十年中,人们一直致力于合成丙烯腈类化合物。在早期的合成丙稀晴类化合物的方法中,主要选择带有良好离去基团的底物来合成丙稀晴类化合物,例如卤化物、羟基或乙酸酯等,这些底物用于与腈源偶合以合成丙烯腈类化合物([1]R.Yoneda,S.Harusawa and T.Kurihara,J.Org.Chem.,1991,56,1827.[2]M.Rad,A.Khalafi-Nezhad,S.Behrouz and M.Faghihi,Tetrahedron Lett.2007,48,6779.[3]F.Teng,J.-T.Yu,Y.Jiang,H.Yang and J.Cheng,Chem.Commun.,2014,50,8412.[4](a)D.Munemori,H.Tsuji,K.Uchida,T.Suzuki,K.Isa,M.Minakawa and M.Kawatsura,Synthesis,2014,46,2747.[5]J.Wang,Y.Masui and M.Onaka,ACS Catal.,2011,1,446.[6]Y.Tsuji,T.Kusui,T.Kojima,Y.Sugiura,N.Yamada,S.Tanaka,M.Ebihara and T.Kawamura,Organometallics,1998,17,4835;[7]Y.Tsuji,N.Yamada and S.Tanaka,J.Org Chem.,1993,58,16.)。

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