[发明专利]一种通过氟烷基亚磺酰基制备芳香族烯基化合物的方法有效
申请号: | 202010411494.8 | 申请日: | 2020-05-14 |
公开(公告)号: | CN111635359B | 公开(公告)日: | 2022-08-23 |
发明(设计)人: | 李辰;王东辉;陈宇豪 | 申请(专利权)人: | 五邑大学 |
主分类号: | C07D217/24 | 分类号: | C07D217/24;C07D221/20 |
代理公司: | 广州三环专利商标代理有限公司 44202 | 代理人: | 颜希文 |
地址: | 529000*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 通过 烷基 亚磺酰基 制备 芳香族 化合物 方法 | ||
1.一种通过氟烷基亚磺酰基制备芳香族烯基化合物的方法,其特征在于,所述芳香族烯基化合物的结构式如式(5)所示,所述方法包括以下步骤:将结构式(1)所示的化合物与结构式(2)所示的化合物在过渡金属催化剂、氧化剂以及碱的存在下于有机溶剂A中进行反应而得所述芳香族烯基化合物;
其中,R1为氢原子、卤原子、烷基、芳基、烷氧基中的一种;R2以及R3各自独立地为烷基或者R2与R3共同形成环烷基;R4为烷基、环烷基、芳基、苄基或任选具有取代基的烷基,所述具有取代基的烷基为羟基烷基、烷氧基烷基、杂环基烷基中的一种;所述氧化剂为醋酸银;所述碱为碳酸钠、碳酸钾中的至少一种;所述有机溶剂A为六氟异丙醇、三氟乙醇中的至少一种;所述过渡金属催化剂为醋酸钯。
2.一种通过氟烷基亚磺酰基制备芳香族烯基化合物的方法,其特征在于,所述方法包括以下步骤:将结构式(1)所示的化合物与结构式(2)所示的化合物在过渡金属催化剂、氧化剂以及碱的存在下于有机溶剂A中进行反应而得所述芳香族烯基化合物;
所述芳香族烯基化合物的结构式如式(5)所示,所述式(5)化合物为:
其中,所述氧化剂为醋酸银;所述碱为碳酸钠、碳酸钾中的至少一种;所述有机溶剂A为六氟异丙醇、三氟乙醇中的至少一种;所述过渡金属催化剂为醋酸钯。
3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述R4表示的烷基为直链烷基或支链烷基。
4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,所述R1为氢原子、氯原子、溴原子、甲基、乙基、叔丁基、芳基、甲氧基中的一种;所述R2与R3各自独立地为甲基、乙基中的一种,或者所述R2与R3共同形成环丙基、环丁基、环戊基、环己基中的一种;所述R4为甲基、乙基、正丁基、异丁基、环己基、芳基、苄基、4-羟基丁基、2-甲氧基乙基、四氢-2-呋喃基甲基中的一种。
5.根据权利要求1-4任一项所述的方法,其特征在于,所述结构式(1)所示的化合物、结构式(2)所示的化合物、过渡金属催化剂、氧化剂、碱以及有机溶剂A的比例为结构式(1)所示的化合物:结构式(2)所示的化合物:过渡金属催化剂:氧化剂:碱:有机溶剂A=1mol:2-5mol:0.05-0.2mol:2-5mol:1-3mol:(0.8-1.5)*104mL;所述反应温度为60-120℃,反应时间为0.1-12h。
6.根据权利要求1-4任一项所述的方法,其特征在于,所述结构式(1)所示的化合物的制备方法包括以下步骤:将结构式(3)所示的化合物与结构式(4)所示的化合物在叔胺存在下于有机溶剂B中进行反应而得到所述结构式(1)所示的化合物;
7.根据权利要求6所述的方法,其特征在于,所述叔胺为三乙胺,所述有机溶剂B为二氯甲烷。
8.根据权利要求6所述的方法,其特征在于,所述结构式(3)所示的化合物与结构式(4)所示的化合物反应时,结构式(3)所示的化合物、结构式(4)所示的化合物以及叔胺的摩尔比为结构式(3)所示的化合物:结构式(4)所示的化合物:叔胺=1:0.9-2:5-20,反应温度为0℃至室温,反应时间为1-3h。
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