[发明专利]一种检测Fe(Ⅲ)的香豆素类共轭杂环荧光探针

权利要求书

1.一种检测Fe(Ⅲ)的新型香豆素类共轭杂环荧光探针，其特征在于：所述的香豆素类共轭杂环荧光探针为邻菲罗啉基香豆素类化合物M3，其结构式为：

所述的邻菲罗啉基香豆素类化合物M3的制备步骤如下：

步骤1：合成 3-溴-7-二乙氨基香豆素

将2 g 的7-二乙氨基香豆素溶于20 mL冰醋酸中，搅拌溶液成红棕色后加入液溴500 μL，室温下反应6 h；通过TLC监测反应完全后，减压除去反应产物中部分冰醋酸，然后加入乙腈溶剂，析出白色固体经抽滤、洗涤、干燥和柱层析纯化，得到3-溴-7-二乙氨基香豆素2.4g，产率88.6 %；柱层析纯化用洗脱剂二氯甲烷∶石油醚的体积比为1∶20；

步骤2：合成3-(2-(三甲基硅基)乙炔基)-1,10-邻菲罗啉

取2.6 g 3-溴-1,10-邻菲罗啉、23.6 mg 氯化钯、25 mg 碘化亚铜、68.7 mg三苯基膦溶于乙腈溶液中，反应体系在置换三次氩气后，搅拌条件下逐滴加入0.7 mL三乙胺，再次置换一次氩气后，用1 mL注射器加入三甲基乙炔基硅0.56 mL，缓慢升温至50 ℃后反应6 h；TLC 监测反应完全后，减压蒸馏除去大部分乙腈溶剂，粗产物用乙酸乙酯萃取 2-3 次，得到的有机项用无水硫酸钠干燥，旋干其中的乙酸乙酯溶剂，粗产物通过柱层析提纯，得到淡黄色固体产物3-(2-(三甲基硅基)乙炔基)-1,10-邻菲罗啉2.3 g，产率为83.3 %；柱层析提纯用洗脱剂为二氯甲烷∶石油醚的体积比为1∶10；

步骤3：合成化合物3-乙炔基-1,10-邻菲罗啉

用无水乙醇做溶剂，0.276 g 3-(2-(三甲基硅基)乙炔基)-1,10-邻菲罗啉与0.276 g的碳酸钾，在室温下搅拌反应3小时，TLC法监测反应完全后，产物冷却至室温，再进行过滤、洗涤和干燥，得到白色固体产物3-乙炔基-1,10-邻菲罗啉0.188 g，产率为92.1 %；

步骤4：合成邻菲罗啉基香豆素类化合物M3

取0.295 g 3-溴-7-二乙氨基香豆素、2.36 mg 氯化钯、2.5mg碘化亚铜、6.87 mg三苯基膦溶于乙腈溶剂中，反应体系置换三次氩气后，搅拌下逐滴加入0.07 mL三乙胺溶液，再次置换氩气后，加入3-乙炔基-1,10-邻菲罗啉0.204 g，其后升温至50 ℃反应6 h；TLC 检测反应完全后，减压蒸馏除去反应产物中的乙腈溶剂，并用乙酸乙酯萃取 2-3 次后，分离得到的有机相用无水硫酸钠干燥，旋转蒸发其中的乙酸乙酯溶剂，再通过柱层析提纯，得到的黄色固体产物邻菲罗啉基香豆素类化合物M3为0.33 g，产率78.7 %；柱层析提纯用洗脱剂二氯甲烷∶石油醚的体积比为3∶1。