[发明专利]一种荧光化合物及其制备方法与应用

说明书

本发明公开了一种荧光化合物及其制备方法与应用。本发明荧光有机化合物为4‑((4,5‑二苯基)‑1氢‑咪唑‑2‑基)苯甲酸、4‑(4,5‑双(4‑氟苯基)‑1氢‑咪唑‑2‑基)苯甲酸或4‑(4,5‑双(4‑羟基苯基)‑1氢‑咪唑‑2‑基)苯甲酸，其在有机溶剂中所发射的荧光随有机溶剂含水量的变化呈现钟摆型变化，能用于高效灵敏地检测有机溶剂的含水量；同时本发明荧光化合物还能分散在多孔介质中制成防伪材料。本发明荧光有机化合物通过一锅法即可制得，不仅制备方法简单，产率还很高。

技术领域

本发明涉及荧光有机化合物，具体涉及一种荧光有机化合物及其制备方法与应用。

背景技术

荧光，是指一种光致发光的冷发光现象。当常温物质经某种波长的入射光(通常是紫外线或X射线)照射后，吸收光能，进入激发态，并发出比入射光的波长长的出射光(通常波长在可见光波段)。物质的荧光非常容易受外界条件刺激(如热、气体、水等)而发生变化(如红移，蓝移或者强度变化等)。有机溶剂中含水量的检测在化学工业、环境监测、制药、食品检查等方面至关重要。因此，有必要研究荧光在有机溶剂含水量检测方面的应用。

发明内容

为解决上述现有技术中存在的缺点和不足，本发明的目的在于提供一种荧光有机化合物及其制备方法与应用。

第一方面，本发明提供了一种荧光有机化合物，其结构如下式所示：

其中，R＝H、F或OH。即所述荧光有机化合物为4-((4,5-二苯基)-1氢-咪唑-2-基)苯甲酸(TPI-COOH-2H)、4-(4,5-双(4-氟苯基)-1氢-咪唑-2-基)苯甲酸(TPI-COOH-2F)或4-(4,5-双(4-羟基苯基)-1氢-咪唑-2-基)苯甲酸(TPI-COOH-2OH)。

上述荧光化合物TPI-COOH-2R(R＝H、F或OH)对不同含水量的有机溶剂具有不同的荧光响应特性，并随有机溶剂含水量的变化，呈现钟摆型荧光变化，利用该特性可实现对有机溶剂含水量的高效区分和检测，且上述荧光化合物具有较高的光致发光量子产率(69％)，有助于减少检测过程中低浓度时的背景干扰，提高灵敏度；另外，上述荧光化合物直接溶解在溶剂中，即可作为简单高效的可视荧光探针，使用方便；上述荧光化合物的物理特性和发光稳定性好，可以长期性多次应用于机溶剂含水量的检测。

第二方面，本发明提供了一种上述荧光有机化合物的制备方法，其通过将4-醛基苯甲酸、铵盐以及苯偶酰类化合物在有机酸中进行一锅法反应，制得所述荧光有机化合物，其中，所述苯偶酰类化合物为苯偶酰、4,4’-二氟苯偶酰或4,4’-二羟基苯偶酰。铵盐可以选择醋酸铵、甲酸铵等，有机酸可选择甲酸、乙酸等。

上述制备方法通过一锅法来合成荧光有机化合物，不但制备方法简单，而且产率较高，在70％以上。

作为本发明制备方法的优选实施方式，所述制备方法包括以下步骤：

(1)在惰性气体保护下，将所述4-醛基苯甲酸、铵盐、苯偶酰类化合物以及有机酸的混合物进行加热搅拌反应，反应结束后冷却至室温，得到粗产物；

(2)在步骤(1)所得粗产物中加入水，并用有机溶剂萃取，收集有机相并除水，再用柱层析法进行分离纯化，得到富含所述荧光有机化合物的洗脱液；

(3)将步骤(2)所得富含所述荧光有机化合物的洗脱液中的醋酸和溶剂除去，即得所述荧光有机化合物。所述惰性气体为氮气、稀有气体中的至少一种。

作为本发明制备方法的优选实施方式，所述4-醛基苯甲酸、铵盐以及苯偶酰类化合物的摩尔比为3～6：30～60：3～6；所述加热搅拌反应的温度为100～160℃，时间为4-12h。

作为本发明制备方法的优选实施方式，所述4-醛基苯甲酸和有机酸的用量比为1mmol：2～50mL。在此条件下，目标产物的产率较高。