[发明专利]一种甲基丙烯酸酯改性有机硅季铵盐及其制备方法和用途

权利要求书

1.一种甲基丙烯酸酯改性有机硅季铵盐，其特征在于：该改性有机硅季铵盐包括如式I所示结构：

其中，碳链长度n为3，m为2，R为-(CH₂)₁₇-CH₃。

2.根据权利要求1所述一种甲基丙烯酸酯改性有机硅季铵盐，其特征在于：所述改性有机硅季铵盐的阴离子选自Cl^-、Br^-、F^-中的任意一种。

3.一种甲基丙烯酸酯改性有机硅季铵盐的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：

将18烷基溴与2-(甲氨基)乙醇通过亲核加成反应，制得第一中间体；将第一中间体与甲基丙烯酸通过酯化反应，制得第二中间体；将第二中间体与3-氯丙基三甲氧基硅烷通过季铵化反应，制得甲基丙烯酸酯改性有机硅季铵盐；

所述甲基丙烯酸酯改性有机硅季铵盐包括如式I所示结构：

其中，碳链长度n为3，m为2，R为-(CH₂)₁₇-CH₃。

4.根据权利要求3所述一种甲基丙烯酸酯改性有机硅季铵盐的制备方法，其特征在于：所述改性有机硅季铵盐的制备方法具体包括以下步骤：

①以18烷基溴和2-(甲氨基)乙醇作为起始原料，将所述18烷基溴加入到含有所述2-(甲氨基)乙醇的第一反应溶剂中，然后通过加热回流进行反应，反应后依次进行冷却、浓缩、碱洗，然后经萃取、干燥、过滤及浓缩，得第一中间体；

②在第二反应溶剂中加入第一中间体、缩合剂、催化剂及甲基丙烯酸后于25～30℃反应15～20h，反应后过滤，将滤液经浓缩后进行柱层析，得第二中间体；

③将第二中间体与3-氯丙基三甲氧基硅烷于40～80℃反应48～72h，反应后依次进行洗涤、减压干燥，得到甲基丙烯酸酯改性有机硅季铵盐。

5.根据权利要求4所述一种甲基丙烯酸酯改性有机硅季铵盐的制备方法，其特征在于：

步骤①中，回流温度为50～70℃，回流时间为15～20h，第一反应溶剂选自丙酮、甲醇或二氯甲烷，碱洗中采用碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠或碳酸铯的饱和溶液中和反应体系，萃取溶剂选自乙酸乙酯、二氯甲烷或乙醚，干燥采用无水Na₂SO₄或无水MgSO₄作为干燥剂；18烷基溴与2-(甲氨基)乙醇的摩尔比为1:1～1:1.5；

步骤②中，缩合剂选自N,N′-二环己基碳二亚胺、羰基二咪唑、二异丙基碳二亚胺或1-(3-二甲胺基丙基)-3-乙基碳二亚胺，催化剂选自4-二甲氨基吡啶或1-羟基苯并三氮唑；第二反应溶剂选自四氢呋喃、乙腈、苯、二氯甲烷或N,N-二甲氨基；第一中间体与甲基丙烯酸的摩尔比为1:1～1:2，催化剂的用量为第一中间体物质的量的1％～10％，第一中间体与缩合剂的摩尔比为1:1～1:2，柱层析采用梯度洗脱，洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯混合液；

步骤③中，以四氢呋喃或乙醚为反应溶剂，第二中间体与3-氯丙基三甲氧基硅烷的摩尔比为1:1～1:1.5。

6.一种如权利要求1所述的甲基丙烯酸酯改性有机硅季铵盐在制备牙科偶联剂中的应用。

7.一种如权利要求1所述的甲基丙烯酸酯改性有机硅季铵盐在牙科修复体粘接、龋齿填充中的应用。

8.一种如权利要求1所述的甲基丙烯酸酯改性有机硅季铵盐在制备用于抑制和杀灭口腔病原菌的药物中的应用，其特征在于：所述改性有机硅季铵盐对口腔病原菌变形链球菌、粘性放线菌、金黄色葡萄球菌发挥抑制和杀灭作用。