[发明专利]一种邻苯二甲酰亚胺类化合物及其制备方法在审
申请号: | 202010456247.X | 申请日: | 2020-05-26 |
公开(公告)号: | CN111518013A | 公开(公告)日: | 2020-08-11 |
发明(设计)人: | 郭睿;徐康;张晓飞;闫育蒙;马丽娟 | 申请(专利权)人: | 陕西科技大学 |
主分类号: | C07D209/48 | 分类号: | C07D209/48 |
代理公司: | 西安通大专利代理有限责任公司 61200 | 代理人: | 李鹏威 |
地址: | 710021*** | 国省代码: | 陕西;61 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 二甲 亚胺 化合物 及其 制备 方法 | ||
本发明一种邻苯二甲酰亚胺类化合物及其制备方法,所述的制备方法,包括如下步骤,步骤1,将双(2‑邻苯二甲酰亚胺)胺、烯丙基缩水甘油醚和氢氧化钠溶解在环己烷中,得到混合体系A;步骤2,将混合体系A在70~80℃反应,得到混合体系B;步骤3,依次将混合体系B中的环己烷和杂质去除。在碱性条件下,双(2‑邻苯二甲酰亚胺)胺中心处的活性伯胺与烯丙基缩水甘油醚发生开环反应,在碱性和高温下OH‑容易使‑NH失去H,‑NH形成亲核性更强的‑N‑进攻使环氧基团开环,质子H与开环的环氧基团的O原子结合,‑N‑离子与C原子结合,制备了N‑(3‑稀丙氧基‑2‑羟丙基)‑双(乙基‑2‑邻苯二甲酰亚胺)。
技术领域
本发明属于酰亚胺类化合物制备技术领域,具体为一种邻苯二甲酰亚胺类化合物及其制备方法。
背景技术
酰亚胺类化合物是一类在生物学、合成化学、医学和聚合物化学中应用广泛的一类有机物,酰亚胺类化合物具有独特的分子结构,其杂化轨道的N原子具有孤对电子,有良好的配位能力,常常表现出良好的抗癌、抗菌和抗病毒等活性。酰亚胺因其微弱的荧光活性,可以和具有生理活性的硫醇半胱氨酸及谷胱苷肽等定量反应,生成具有强烈荧光性的物质,可用于疾病的监测和临床诊疗;酰亚胺类化合物还可用于合成一些重要的生物天然产物如全霉素、猪胆红素等,在聚合物化学中可以作为合成聚酰胺高聚物的单体,因此国内外对该类化合物的研究十分活跃,研究重点主要集中在其合成上。邻苯二甲酰亚胺衍生物具有抗炎、抗癫痫、抗菌和抗肿瘤等生物活性。因此,邻苯二甲酰亚胺类化合物的合成备受关注。
《中国学位论文数据库》2008,南京农业大学黄月芳2008年6月的硕士学位论文中,黄月芳采用邻苯二甲酸酐法合成了一系列葡萄糖肽类化合物,并进行了初步的杀菌活性实验,发现其对蔬菜灰霉病菌、小麦纹枯病菌、小麦赤霉病菌和水稻恶苗病菌均有一定的杀菌活性。《山东化工》2017,46(17):1-3的文章中,王庭钢等通过对N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺进行研究,得出该化合物可用作医药和农药的中间体,在纸浆生物漂白工艺常作为中介体物质,并对其合成工艺参数进行优化。《热固性树脂》2017,32(04):15-19的文章中,杨欢欢等通过研究表明N-羟基邻苯二甲酰亚胺苯磺酸酯在深紫外光刻中能起到化学增幅的作用,该类化合物在一定强度的紫外光照下会产生酸,这种酸性产物在加热条件下可以促进聚合物分子链断裂,从而增强光刻胶材料曝光前后的溶解能力的差异,在聚合物分子链断裂的过程中再次分解出酸,能继续催化光刻胶分子发生反应,从而大幅度提高了光刻胶的光敏性。
综上所述,酰亚胺类化合物研究广泛,可应用在生物学、合成化学、医学和聚合物化学,这类化合物一般结构越复杂,潜在的价值就越大。目前已有双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺,以及在双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺基础上制备N,N-双(2-邻苯二甲酰基)乙基-丙烯酰胺的报道,但结构相较于这两个物质更为复杂的物质还未见报道。
发明内容
针对现有技术中存在的问题,本发明提供一种邻苯二甲酰亚胺类化合物及其制备方法,操作简单,生产成本低,耗时少,后处理方便,合成路线易于生产且产物的转化率和纯度较高。
本发明是通过以下技术方案来实现:
一种邻苯二甲酰亚胺类化合物的制备方法,包括如下步骤,
步骤1,将双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺、烯丙基缩水甘油醚和氢氧化钠溶解在环己烷中,得到混合体系A;
步骤2,将混合体系A在70~80℃反应,得到混合体系B;
步骤3,依次将混合体系B中的环己烷和杂质去除后,得到邻苯二甲酰亚胺类化合物。
优选的,步骤1中,双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺、烯丙基缩水甘油醚和氢氧化钠的质量比为(3.63~4.56):(1.15~2.30):(0.24~0.36)。
优选的,步骤1先分别将双(2-邻苯二甲酰亚胺)胺和烯丙基缩水甘油醚溶解在环己烷中,之后再将氢氧化钠和得到的两个溶液混合得到混合体系A。
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