[发明专利]S-(5,5-二甲基-4,5-二氢异恶唑-3-基)乙硫酸乙酯及其合成方法和应用有效

专利信息
申请号: 202010488656.8 申请日: 2020-06-02
公开(公告)号: CN113135867B 公开(公告)日: 2022-09-23
发明(设计)人: 王嵩;宋健;郝守志 申请(专利权)人: 山东润博生物科技有限公司
主分类号: C07D261/04 分类号: C07D261/04;C07D413/12
代理公司: 济南泉城专利商标事务所 37218 代理人: 贾波
地址: 250100 山东省济南市高新区综合保*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 甲基 二氢异恶唑 硫酸 及其 合成 方法 应用
【说明书】:

本发明公开了一种S‑(5,5‑二甲基‑4,5‑二氢异恶唑‑3‑基)乙硫酸乙酯及其合成方法和应用。本发明通过3‑卤代‑5,5‑二甲基‑4,5‑二氢异恶唑)与硫代乙酸钾反应制得S‑(5,5‑二甲基‑4,5‑二氢异恶唑‑3‑基)乙硫酸乙酯,该方法简化了合成工艺,反应速度快,产物纯度高、收率高,反应条件温和,设备成本低,合成过程和后处理过程粗放,产品容易分离,所得产品能作为砜吡草唑中间体,避免了5,5‑二甲基‑4,5‑二氢异恶唑硫脒盐酸盐中间体的诸多不足。

技术领域

本发明涉及一种S-(5,5-二甲基-4,5-二氢异恶唑-3-基)乙硫酸乙酯及其合成方法,还涉及该S-(5,5-二甲基-4,5-二氢异恶唑-3-基)乙硫酸乙酯作为砜吡草唑中间体的应用。

背景技术

砜吡草唑(Pyroxasulfone)是一种异噁唑类除草剂,由日本组合化学株式会社研究开发,化学名称为3-[5-(二氟甲氧基)-1-甲基-3-(三氟甲基)吡唑-4-基甲基磺酰基]-4,5-二氢-5,5-二甲基-1,2-异噁唑,分子式为C12H14F5N3O4S,分子量为391.32, CAS登录号为447399-55-5。砜吡草唑可用于大多数作物田的芽前土壤处理剂,施用后被杂草幼根与幼芽吸收,抑制幼苗早期生长,破坏分生组织与胚芽鞘,是植物体内VLCFA(极长侧链脂肪酸)(C20~C30)生物合成中严重的潜在抑制剂。其结构如下:

目前,砜吡草唑的合成工艺报道的不多,专利CN102666502中公开了以下工艺路线:

在碱性条件下,1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-醇、甲醛水溶液和5,5-二甲基-4,5-二氢异恶唑硫脒盐酸盐在水中进行缩合反应得到中间体A,中间体A再与二氟一氯甲烷烷基化得到中间体B,中间体B经双氧水氧化,得到砜吡草唑。

上述工艺路线以5,5-二甲基-4,5-二氢异恶唑硫脒盐酸盐为中间体,1-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-5-醇、甲醛水溶液和5,5-二甲基-4,5-二氢异恶唑硫脒盐酸盐的反应过程中会产生大量的氨氮废水,这些废水难以处理,对环境和人类危害大。

发明内容

针对现有工艺中以5,5-二甲基-4,5-二氢异恶唑硫脒盐酸盐为中间体制备砜吡草唑的不足,本发明提供了一种S-(5,5-二甲基-4,5-二氢异恶唑-3-基)乙硫酸乙酯,该化合物可以代替5,5-二甲基-4,5-二氢异恶唑硫脒盐酸盐作为砜吡草唑的中间体,在砜吡草唑制备过程中不会产生难以处理的氨氮废水。

本发明还提供了上述S-(5,5-二甲基-4,5-二氢异恶唑-3-基)乙硫酸乙酯的制备方法,该方法简洁、高效,反应条件温和、反应过程粗放、设备要求低、产品收率高,具有很好的工业化应用前景。

本发明还提供了该S-(5,5-二甲基-4,5-二氢异恶唑-3-基)乙硫酸乙酯作为砜吡草唑中间体的应用,该S-(5,5-二甲基-4,5-二氢异恶唑-3-基)乙硫酸乙酯代替5,5-二甲基-4,5-二氢异恶唑硫脒盐酸盐,可以避免氨氮废水的产生,并且反应条件温和、反应选择性高、后处理简单粗放、产品收率高,更适于工业化生产。

本发明所述的S-(5,5-二甲基-4,5-二氢异恶唑-3-基)乙硫酸乙酯具有下式(Ⅲ)所述的结构式:

上述S-(5,5-二甲基-4,5-二氢异恶唑-3-基)乙硫酸乙酯是由式(I)所示的化合物(3-卤代-5,5-二甲基-4,5-二氢异恶唑)与式(Ⅱ)所示的硫代乙酸钾反应得到的,反应式如下:

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