[发明专利]脱氢枞酸三芳胺基D-π-A化合物作为荧光探针检测溶剂中水含量的应用有效

专利信息
申请号: 202010488808.4 申请日: 2020-06-02
公开(公告)号: CN111607390B 公开(公告)日: 2022-12-06
发明(设计)人: 高宏;高亚楠;商士斌;宋湛谦 申请(专利权)人: 中国林业科学研究院林产化学工业研究所
主分类号: C09K11/06 分类号: C09K11/06;C07D333/24;C07D307/54;C07C255/41;G01N21/64
代理公司: 南京瑞弘专利商标事务所(普通合伙) 32249 代理人: 冯慧
地址: 210042 *** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 脱氢 枞酸三芳 胺基 化合物 作为 荧光 探针 检测 溶剂 中水 含量 应用
【说明书】:

发明涉及一类脱氢枞酸三芳胺基D‑π‑A化合物作为荧光探针的应用,具有如式所示的结构,其中R为噻吩、呋喃、苯。该类化合物可作为荧光探针用于检测1~3种极性溶剂中的水含量,随着水含量的增加荧光强度降低,水含量在0‑1%内其荧光强度与水含量呈线性关系,化合物1检测二氧六环与水的混合溶液时的最低检测限最小,为0.09%。

技术领域

本发明涉及一类脱氢枞酸三芳胺基D-π-A化合物作为荧光探针的应用,属于分析化学领域。

背景技术

有机溶剂中的水含量对有机化学反应通常具有很大影响,甚至会决定反应的产物、产率及反应的选择性,因此有机溶剂中水含量的测定是最重要也是最常遇见的分析问题之一。测定有机溶剂中水含量常用的化学分析方法是经典的卡尔·费休法,该法于1935年提出,尽管经过很大改进,但仍然存在反应速率慢、易受干扰、精密度差、毒性大等缺点。测定水含量的其他方法有分光光度法、气相色谱法、液相色谱法、红外光谱法和荧光法等。到目前为止,已经报道了大量具有突出优点的荧光传感器,如操作简单、现场监测、快速响应和低成本等。传感机制主要基于分子内电荷转移(ICT)、光诱导电子转移(PET)、溶剂致变色、聚集诱导发射(AIE)和激发态分子内质子转移(ESIPT)等。目前的报道文献基于荧光素衍生物、花青素染料、8-羟基喹啉衍生物、苯酚-吲哚染料和N-取代萘酰亚胺衍生物等制备了荧光探针探测有机溶剂中的水含量[Li Z,Yang Q,Chang R,et al.Dyes and Pigments,2011,88(3):307-314;Niu C,Li L,Qin P,et al.Analytical Sciences,2010,26(6):671-674;Niu C G,Qin P Z,Zeng G M,et al.Analytical and Bioanalytical Chemistry,2007,387(3):1067-1074;Li Z,Yang Q,Chang R,et al.Dyes and Pigments,2011,88(3):307-314.]。

但是,以脱氢枞酸三芳胺衍生物作为荧光探针探测有机溶剂中的水含量,尚未见文献报道。申请人前期合成了系列脱氢枞酸三芳胺基D-π-A化合物,研究发现它们具有较好的荧光性能,对溶剂极性敏感,且在一定的范围内荧光强度和水含量存在线性关系,该系列化合物作为荧光探针应用于溶剂中水含量的分析检测将具有理论和实际意义。

发明内容

本发明的目的:本发明提供一类脱氢枞酸三芳胺基D-π-A化合物作为荧光探针的应用,是一类灵敏度较高的荧光探针,可应用于检测有机溶剂中的水含量。

本发明的技术方案为:一类脱氢枞酸三芳胺基D-π-A化合物作为荧光探针检测极性溶剂中水含量的应用,所述的脱氢枞酸三芳胺基D-π-A化合物具有如下式所示的结构:

其中R为噻吩、呋喃、苯。

极性溶剂为二氧六环、DMSO、DMF中的任意一种。

所述的脱氢枞酸三芳胺基D-π-A化合物作为荧光探针检测极性溶剂中水含量的应用,具体检测方法为:

第一步,化合物在不同水含量的有机溶剂中的荧光发射光谱测试:将化合物溶于二氯甲烷配成母液,分别取相同体积的母液,烘干除去溶剂后,分别加入不同量的水,用极性溶剂定容,得到不同水含量的测试溶液,以含水量0%的测试溶液的最大激发波长,在室温下测试所有测试溶液的荧光发射光谱;

第二步,荧光强度随极性溶剂中水含量变化的关系图:取含水量0%的测试溶液的最大发射波长,绘制该波长处所有溶液的荧光强度随极性溶剂中水含量变化的关系图,荧光强度在低含水量的范围内若呈线性关系则作线性拟合,得到直线的斜率m;

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