[发明专利]多环含硼化合物及其电子器件有效

专利信息
申请号: 202010489489.9 申请日: 2020-06-02
公开(公告)号: CN111647010B 公开(公告)日: 2023-04-07
发明(设计)人: 崔林松;张业欣;朱向东;陈华 申请(专利权)人: 苏州久显新材料有限公司
主分类号: C07F5/02 分类号: C07F5/02;C07F7/08;H10K85/00;H10K50/00
代理公司: 北京林达刘知识产权代理事务所(普通合伙) 11277 代理人: 刘新宇;李茂家
地址: 215126 江苏省苏州市自由贸易试验区*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 多环含硼 化合物 及其 电子器件
【说明书】:

本发明涉及多环含硼化合物及其电子器件。本发明通过引入硼元素,构建了具有刚性结构特征的化合物,这种刚性结构可以有效抑制分子振动和转动带来的振动弛豫,从而有利于提高分子的荧光量子产率和减小发光光谱的半峰宽。此外,刚性结构也使分子具有优异的成膜性和热稳定性,可以进一步改善器件的稳定性;另外,由于本发明的多环含硼化合物定位在咔唑和芴基元的1或4位,制备时无异构体产生,便于纯化。利用本发明的化合物制备的电致发光器件表现出驱动电压低、发光效率高、器件寿命长、光谱色纯度高等优越性能。此外,本发明的多环含硼化合物的制备方法简单,原料易得,材料容易纯化,能够满足工业化的发展需求。

技术领域

本发明属于有机光电材料技术领域,涉及多环含硼化合物和包含该多环含硼化合物的电子器件。更具体地,本发明涉及适用于电子器件,特别是有机电致发光器件、有机场效应晶体管和有机太阳能电池的多环含硼化合物以及使用了该多环含硼化合物的电子器件。

背景技术

有机电致发光器件具有自主发光、低电压驱动、全固化、宽视角、组成和工艺简单等一系列的优点,与液晶显示器相比,有机电致发光器件不需要背光源。因此,有机电致发光器件具有广泛的应用前景。

有机电致发光器件一般包括阳极、金属阴极和它们之间夹着的有机层。有机层主要包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层。另外,发光层大多采用主客体结构。即,将发光材料以一定浓度掺杂在主体材料中,以避免浓度淬灭和三线态-三线态湮灭,提高发光效率。在有机电致发光器件的结构中,如果在两个电极之间施加电压,则电子和空穴分别从阴极和阳极注入和传输到发光层中形成激子,激子再次落至基态时发光。

由于硼元素所特有的一些性质,如硼原子空的p轨道与π-共轭体系的π*轨道间的pπ*共轭效应,将硼引入到π-共轭体系可以赋予体系一些独特的光电性能,因此近年来含硼π-共轭材料引起了人们极大的研究兴趣。利用硼构筑π-共轭光电功能材料主要基于硼元素以下三个方面的特性:(1)特殊的轨道相互作用:硼元素最外层空的p轨道与π-共轭体系的π*轨道间可以形成pπ*共轭,从而降低体系的最低未占有轨道(LUMO)能级;(2)Lewis酸性:由于空的p轨道的存在,硼很容易与Lewis碱(如氟离子)络合并打破pπ*共轭,从而引起相应体系光电性能的显著变化;(3)大的立体位阻效应:由于空的p轨道的存在,为提高有机硼π-共轭化合物的稳定性,通常需要在硼原子上引入大体积的芳香基团。在分子设计中,通过合理地利用硼元素的上述特性,将其引入到π-共轭体系的不同位置,可以获得不同结构类型的、具有独特光电性能的有机π-共轭新材料,如有机电致发光器件中的电子传输材料和发光材料、化学传感器材料以及有机光伏材料等等。

然而,专利文献1中记载的化合物虽然用位阻大的取代基包覆了硼原子而使热稳定性有所提高,但需要进一步提高化学稳定性和薄膜稳定性。

另外,专利文献2中记载了通过用芳香环和大位阻取代基固定硼而成功地合成了比专利文献1稳定性更好的含硼有机化合物,作为有机发光材料显示出较好的性质。但是,由于没有实现分子的整体的平面固定,因此环的刚直性不足,作为有机发光材料,发射光谱很宽,光色纯度不够理想,从而限制了其在显示方面的应用。

另外,专利文献3中记载了通过用芳香环固定整个分子,从而成功地合成了比专利文献1稳定性更好,并且发射光谱比专利文献2更窄的含硼有机化合物,作为有机发光材料显示出优异的性质。但是,专利文献3中记载的关于咔唑和芴基元主要是在他们的2和3位,在材料制备时,容易形成异构体,材料提纯难度大,从而限制了其在产业上的应用。

现有技术文献

专利文献

专利文献1:国际公开第2005/062675号;

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