[发明专利]基于四苯基乙烯的温敏双亲树形大分子及其制备方法有效

专利信息
申请号: 202010510581.9 申请日: 2020-06-08
公开(公告)号: CN111826153B 公开(公告)日: 2022-11-22
发明(设计)人: 张阿方;陈佳雯;任亮璇;陈佳钡;邱昊宇;张夏聪;李文 申请(专利权)人: 上海大学
主分类号: C09K11/06 分类号: C09K11/06;C07C271/22;C07C269/06
代理公司: 上海上大专利事务所(普通合伙) 31205 代理人: 顾勇华
地址: 200444*** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 基于 苯基 乙烯 双亲 树形 大分子 及其 制备 方法
【权利要求书】:

1.一种基于四苯基乙烯的温敏双亲树形大分子,其特征在于:通过酰胺化反应和酯化反应,将树枝化赖氨酸和树枝化烷氧醚基元接枝到四苯基乙烯上,通过手性多肽的引入赋使TPE分子进行自组装,该基于四苯基乙烯的温敏双亲树形大分子的结构式为:

其中:X=Gn-Z,n=1;Z=Me或Et。

2.根据权利要求1所述基于四苯基乙烯的温敏双亲树形大分子,其特征在于:该双亲树形大分子能在水相中实现超分子组装。

3.根据权利要求1所述基于四苯基乙烯的温敏双亲树形大分子,其特征在于:该双亲树形大分子在水溶液中表现出温敏行为,相变温度为40-50℃。

4.一种权利要求1所述基于四苯基乙烯的温敏双亲树形大分子的制备方法,其特征在于,该方法的具体步骤为:

a.原料准备和酰胺化反应过程:

将二代树枝化赖氨酸溶于H2O和DMF的混合溶剂中,形成混合液,然后将混合液在冰盐浴下进行搅拌至少30min后,再加入二异丙基乙胺(DiPEA),继续搅拌至少20min,得到赖氨酸混合液;

然后将五氟苯酚保护的树枝化烷氧醚基元用DMF溶解,缓慢滴加到赖氨酸混合液中,形成反应物体系,进行反应,过夜,然后用旋蒸方法蒸去产物溶液中的DMF和H2O溶剂后,用硫酸氢钾调节pH至5,再用饱和食盐水洗涤至少三次,然后将所得的有机相用无水硫酸镁进行干燥,并进行过滤蒸发溶剂,经柱色谱提纯,得到产物Lys(z)-Gn-Z,其结构式为其中X=Gn-Z,n=1;Z=Me或Et;

b.酯化反应过程:

将在所述步骤a得到的产物Lys(z)-Gn-Z和羧酸封端的四苯基乙烯溶于干燥的DCM中,在冰浴条件下,向混合物体系内加入4-二甲基吡啶(DMAP),利用氮气抽气保护至少三次,在搅拌至少30min后,向混合物体系中加入1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳化二亚胺盐酸盐(EDC·HCl),再用高纯氮气充气-抽气至少三次,反应过夜;然后将产物溶液用饱和碳酸氢钠和饱和食盐水洗涤至少三次,将所得的有机相用无水硫酸镁进行干燥,然后过滤蒸发溶剂,经柱色谱提纯,得到目标产物TPE-Lys(z)-Gn-Z,其结构式为其中X=Gn-Z,n=1;Z=Me或Et。

5.根据权利要求4所述基于四苯基乙烯的温敏双亲树形大分子的制备方法,其特征在于:超分子的手性通过溶剂和温度的改变进行调控。

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