[发明专利]一种用于检测H2

说明书

本发明公开了一种用于检测H₂S的异长叶烷基比色型探针及其制备方法。本发明利用天然可再生资源长叶烯衍生物异长叶烷酮为原料，与4‑硝基苯甲醛缩合生成7‑(4′‑硝基苯亚甲基)异长叶烷酮；7‑(4′‑硝基苯亚甲基)异长叶烷酮再与水合肼和二氯二氰基苯醌进行缩合环化得到5，5，9，9‑四甲基‑3‑(4‑硝基苯基)‑2，4，5，6，7，8，9，9a‑八氢‑5a，8‑桥亚甲基苯并[g]吲唑，该化合物能专一性与H₂S作用，颜色由无色变为黄褐色，可作为检测H₂S浓度比色型探针。

技术领域

本发明属精细有机合成技术领域，涉及检测H₂S的异长叶烷基比色型探针及其制备方法和应用。

背景技术

硫化氢是一种无色、剧毒的酸性气体，具有强烈的腐蚀性和刺激性，可损伤人体的呼吸系统和中枢神经系统。最新研究表明：硫化氢也是人体内重要的内源性气体信号分子，具有多种生理学功能，包括抑制胰岛素信号传导、调节炎症、抗肿瘤、调节离子通道、保护心血管、抗氧化以及松弛血管平滑肌等。目前检测硫化氢的方法主要有高效液相色谱法、碘量法、气相色谱法、电化学分析法等。但这些传统的检测方法存在预处理复杂、设备昂贵、操作繁琐、检测费时等缺点，不适用于对现场样本的实时检测。而比色型探针因具有操作简单、成本低、灵敏度高和响应时间快等优点，已逐渐成为检测硫化氢的一种重要手段。因此，开发和设计比色型硫化氢探针具有重要意义。

发明内容

针对现有技术中存在的不足，本发明所要解决的技术问题是提供一种检测 H₂S的异长叶烷基比色型探针，可专一性与H₂S作用，使该化合物颜色由无色变为黄褐色，可用于对H₂S浓度检测。本发明所要解决的另一技术问题是提供一种上述检测H₂S的异长叶烷基比色型探针的制备方法。本发明还要解决的一技术问题是提供一种上述检测H₂S的异长叶烷基比色型探针的应用。

为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案为：

检测H₂S的异长叶烷基比色型探针，为：5，5，9，9-四甲基-3-(4-硝基苯基)-2，4，5，6，7，8，9，9a-八氢-5a，8-桥亚甲基苯并[g]吲唑，其结构式为：

所述的5，5，9，9-四甲基-3-(4-硝基苯基)-2，4，5，6，7，8，9，9a-八氢-5a，8-桥亚甲基苯并[g]吲唑的制备方法，包括以下步骤：

1)异长叶烷酮与4-硝基苯甲醛进行羟醛缩合，得到7-(4′-硝基苯亚甲基)异长叶烷酮；

2)7-(4′-硝基苯亚甲基)异长叶烷酮与水合肼和二氯二氰基苯醌进行缩合反应，得到5，5，9，9-四甲基-3-(4-硝基苯基)-2，4，5，6，7，8，9，9a-八氢-5a，8-桥亚甲基苯并[g]吲唑。

步骤1)中，异长叶烷酮与4-硝基苯甲醛进行羟醛缩合得到7-(4′-硝基苯亚甲基)异长叶烷酮，具体的制备方法如下：

(1)将0.8mol异长叶烷酮、1.5～3L叔丁醇、0.5mol叔丁醇钾、0.8～1.0mol 4-硝基苯甲醛依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中，在 80～90℃下进行反应；

(2)反应物用4～4.5L乙酸乙酯萃取3次，合并有机相，用饱和食盐水洗涤数次，直至中性；有机相经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩回收溶剂7-(4′-硝基苯亚甲基)异长叶烷酮粗产物；

(3)7-(4′-硝基苯亚甲基)异长叶烷酮粗产物用乙醇进行重结晶，得到7-(4′- 硝基苯亚甲基)异长叶烷酮纯品。