[发明专利]一种耐高温的螺噁嗪类光致变色化合物及其制备方法和应用在审

专利信息
申请号: 202010528180.6 申请日: 2020-06-11
公开(公告)号: CN111675723A 公开(公告)日: 2020-09-18
发明(设计)人: 李曼;郑文;李方园;宋亚 申请(专利权)人: 畅的新材料科技(上海)有限公司
主分类号: C07D498/20 分类号: C07D498/20;C09K9/02;C08J3/22;C08L67/02;C08L69/00;C08L27/06;C08L23/12;C08L33/12;C08L75/04
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 200949 上海市*** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 一种 耐高温 螺噁嗪类光致 变色 化合物 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明公开了一种耐高温的螺噁嗪类光致变色化合物及其制备方法和应用,属于有机功能材料技术领域。本发明目的是为了开发一种耐高温的螺噁嗪类光致变色化合物。该螺噁嗪类光致变色化合物的光热稳定好,易溶解,耐高温,变色和褪色速度快。同时,便于后期加工应用,螺噁嗪类光致变色化合物制成的浆料和塑料共混制备塑料母粒,同时颜色多样。

技术领域

本发明涉及一种耐高温的螺噁嗪类光致变色化合物及其制备方法和应用,属于有机功能材料技术领域。

背景技术

光致变色是变色粉体在粉体,溶剂或树脂中,在太阳光或紫外光激发下,在可见光区的吸收波长发生改变,从而产生颜色的变化的现象。此类材料,被人们广泛关注,是从1956年Hirshberg提出光致变色材料应用于光记录存储的可能性开始。至今,光致变色材料广泛应用于变色眼镜,变色塑料,涂料,防伪,织物,光信息存储、光调控、光开关、光学器件材料、光信息基因材料、修饰基因芯片材料等领域。

螺噁嗪类光致变色化合物由于优异的变色和褪色速率而受到关注。但是螺噁嗪的开环态的稳定性的提升仍在研究。目前,长期户外稳定的,耐高温的螺噁嗪类光致变色化合物报道较少。而茚稠合萘酚类衍生物由于熔点高,分解温度也更高,相对而言更能够耐高温,同时,多个苯环共轭结构增加了结构的光热稳定性。因此,本发明提出一种以茚稠合萘酚为基础的耐高温的螺噁嗪类光致变色化合物。

发明内容

本发明目的是为了开发一种耐高温的螺噁嗪类光致变色化合物,该螺噁嗪类光致变色化合物的光热稳定好,易溶解,耐高温,变色和褪色速度快,同时,便于后期加工应用,该光致变色化合物和塑料共混制备塑料母粒,同时颜色多样。

本发明所要解决的技术问题采取以下技术方案来实现:

一种耐高温的螺噁嗪类光致变色化合物,其分子结构如下:

其中,R1、R2、R3、R4为氢、C1-C6烷基(CmH2m+1,m=1,2,3,4,5,6)、烷氧基、卤素中的一种;R5,R6为氢、C1-C6烷基(CmH2m+1,m=1,2,3,4,5,6) 中的一种。

一种耐高温的螺噁嗪类光致变色化合物的制备方法,包括以下步骤:

第一步:化合物M1与亚硝酸钠发生亲电取代生成M2化合物,反应式如下:

第二步:化合物M2和吲哚啉在溶剂中反应合成化合物M3,反应式如下:

第三步:化合物M3在碱性条件下与卤代烃反应制备化合物I,反应式如下:

作为优选实例,所述第一步中使用的亚硝基化试剂为亚硝酸钠,其使用量和化合物M4的摩尔比为(1.0-1.5):1,催化剂为稀硫酸,其浓度为 10%-98%,反应温度为-20-10℃,反应时间为1-12h。

作为优选实例,所述第二步中使用的化合物M2和吲哚啉的摩尔比为1: (1.0-2.0),反应的保护气体为氮气或氩气,使用的溶剂为甲醇,乙醇,正丁醇或异丙醇,反应温度为50-120℃,反应时间为0.5-24h。

作为优选实例,所述第三步中使用的拔氢试剂为氢化钠,氢化钙或叔丁醇钾,拔氢试剂的用量为1.0-3.0当量,所使用的卤代烃为C1-C6烷基的氯代物,溴代物,碘代物,卤代物加入量为1.0-3.0当量,反应溶剂为四氢呋喃,1,4-二氧六环,甲苯,或N,N-二甲基甲酰胺中的一种或多种,反应温度为-20-80℃,反应时间为1-18h。

作为优选实例,该光致变色化合物应用于制备塑料母粒。

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