[发明专利]一种由无色变绿色的螺吡喃光致变色化合物及其制备方法和应用在审
申请号: | 202010528182.5 | 申请日: | 2020-06-11 |
公开(公告)号: | CN111718706A | 公开(公告)日: | 2020-09-29 |
发明(设计)人: | 李曼;郑文;李方园;宋亚 | 申请(专利权)人: | 畅的新材料科技(上海)有限公司 |
主分类号: | C09K9/02 | 分类号: | C09K9/02;C07F7/18;C08J5/18;C08K5/544;C09D7/63 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 无色 绿色 螺吡喃光致 变色 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
本发明公开了一种由无色变绿色的螺吡喃光致变色化合物及其制备方法和应用,属于有机功能材料技术领域。该发明制备的螺吡喃光致变色化合物在常用溶剂中溶解度高,在涂料体系和塑料母粒体系相容性好,不但变色较快速,同时颜色也能较快地褪去,制备工艺适合工业化生产。
技术领域
本发明涉及一种由无色变绿色的螺吡喃光致变色化合物及其制备方法和应用,属于有机功能材料技术领域。
背景技术
光致变色是指某些化合物在包含紫外线的光作用下,对可见光区的光线吸收发生改变,从而实现从无色到有色的颜色变化,而当停止紫外线照射,或者加热,又可以恢复原本的颜色的可逆该过程的现象。20世纪60年代,美国的Corning工作室的两位材料学家Amistead和Stooky首先发现了含卤化银玻璃的可逆光致变色性能,随后人们对其机理和应用作了大量研究并开发出变色眼镜。但由于其较高的成本和复杂的加工技术,不适于制作大面积光色玻璃,限制了其在建筑领域的商业应用。
螺吡喃类光致变色化合物,变色较快,同时褪色速度性能也较好,从而被广泛研究。此类光致变色材料可能应用于光信息存储和光记录材料,有机光致变色树脂镜片,防伪材料,光致变色纺织物,建筑玻璃,汽车玻璃,国防应用等。然而目前报道的螺吡喃类螺吡喃类光致变色材料在应用于涂料和塑料制品中时,溶解度不高,和基材的匹配不好,在一定程度上限制了其实际应用。因此,本发明提出一种在常用溶剂中溶解度高,在涂料体系和塑料母粒体系相容性好,不但变色较快速,同时颜色也能较快地褪去的螺吡喃光致变色化合物。
发明内容
本发明目的是为了开发一种在常用溶剂中溶解度高,在涂料体系和塑料母粒体系相容性好,不但变色快速,同时颜色也能较快地褪去的螺吡喃光致变色化合物。
本发明所要解决的技术问题采取以下技术方案来实现:
一种由无色变绿色的螺吡喃光致变色化合物,其分子结构如下:
其中,R1、R2、R3、R4为氢、C1-C6烷基(CmH2m+1,m=1,2,3,4,5,6)、烷氧基、卤素。
一种由无色变绿色的螺吡喃光致变色化合物的制备方法,制备步骤如下:
第一步:化合物M1与氯仿在碱性条件下发生取代生成M2化合物,反应式如下:
第二步:化合物M2化合物与吲哚啉在溶剂中反应制备M3,反应式如下:
第三步:化合物M3与甲基格氏试剂反应制备化合物M4,反应式如下:
第四步:化合物M4和三甲基氯硅烷在缚酸剂存在条件下发生取代反应制备化合物I,反应式如下:
作为优选实例,所述第一步中使用的氢氧化钠和化合物M1的摩尔比为 (6-7):1,氯仿的使用量和化合物M1的质量比为(20-60):1,后处理用的酸为盐酸,盐酸的质量分数为(10-36.5)%,反应温度为60-80℃,反应时间为3-10h。
作为优选实例,所述第二步中使用的化合物M2和吲哚啉的摩尔比为1: (1.0-1.5),使用的溶剂为甲醇、乙醇或异丙醇、反应的保护气体为氮气或氩气,反应温度为60-110℃,反应时间为3-24h。
作为优选实例,所述第三步中甲基格氏试剂的使用量为1.0-2.0当量,溶剂可以无水乙醚,无水四氢呋喃,反应温度为-20-10℃,反应时间为2-10h。
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