[发明专利]一种由无色变蓝色的螺噁嗪类光致变色化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种由无色变蓝色的螺噁嗪类光致变色化合物及其制备方法和应用，属于有机功能材料技术领域。本发明目的是为了开发满足客户审美需求的，户外稳定性强的光致变色化合物及其涂料的配方组成，该发明制备的由无色变蓝色的螺噁嗪类光致变色化合物不仅光响应速度快，同时，褪色迅速，而且闭环态在户外使用时性能稳定，满足市场审美需求，合成原料廉价易得，合成工艺可操作性强。

技术领域

本发明涉及一种由无色变蓝色的螺噁嗪类光致变色化合物及其制备方法和应用，属于有机功能材料技术领域。

背景技术

光致变色材料，经阳光/紫外线照射后，能吸收阳光/紫外线的能量，分子结构由闭环态转变为开环态，导致其在可见光区的吸收波长的改变，从而产生颜色变化；当失去阳光/紫外线能量时，分子结构又恢复原来的分子结构，着色态颜色褪去，回到本来的颜色，即无色态。

螺噁嗪类光致变色材料由于其变色速度快，同时消色速度也快而被广泛关注。但是螺噁嗪类光致变色材料在紫外光照射下，无色的闭环态稳定，而有色的开环态不稳定。因此，开发一款开环态的稳定性强，满足客户审美需求的螺噁嗪类光致变色材料是急需的。本发明通过引入光热稳定的羟基取代芴酮结构，实现了由无色到蓝色的颜色变化的光致变色化合物。

发明内容

本发明所要解决的技术问题在于：提供一种由无色变蓝色的螺噁嗪类光致变色化合物及其应用，目的是为了开发满足客户审美需求的，户外稳定性强的光致变色化合物及其涂料的配方组成，该发明制备的由无色变蓝色的螺噁嗪类光致变色化合物不仅光响应速度快，同时，褪色迅速，而且闭环态在户外使用时性能稳定，满足市场审美需求，合成原料廉价易得，合成工艺可操作性强。

本发明所要解决的技术问题采取以下技术方案来实现：

一种由无色变蓝色的螺噁嗪类光致变色化合物，其具体的分子结构如下：

其中，R₁、R₂为氢、卤素、C₁-C₆烷基(C_mH_2m+1，m＝1,2,3,4,5,6)。

一种由无色变蓝色的螺噁嗪类光致变色化合物的制备方法，包括以下步骤：

第一步：原料芴酮M1与N-溴代丁二酰亚胺(NBS)发生亲电取代生成溴代芴M2化合物，反应式如下：

第二步：化合物M2在碱性条件下水解制备化合物M3，反应式如下：

第三步：化合物M3在酸性条件下发生取代反应制备化合物M4，反应式如下：

第四步：化合物4和吲哚啉在溶剂中制备目标化合物I，反应式如下：

作为优选实例，所述第一步中使用的溴化试剂为NBS，使用量为1.0-1.2 当量，溶剂为冰乙酸，使用量为化合物M1质量的10-20倍，反应温度为 25-60℃，反应时间为3-10h；

作为优选实例，所述第二步中化合物M2水解使用的碱为氢氧化钠或氢氧化钾，使用量为1.1-1.5当量，溶剂可以为水，水和乙醇的混合溶剂或水和甲醇的混合溶剂，反应温度为80-120℃，反应时间为5-16h；

作为优选实例，所述第三步中使用的酸性催化剂为稀硫酸，其浓度为 20％-50％，亚硝基化试剂为亚硝酸钠，其使用量和化合物M3的摩尔比为 (1.0-1.3)：1，反应温度为-10-0℃，反应时间为1-8h；