[发明专利]一种含苯并氧杂蒽类化合物材料及其应用有效
申请号: | 202010536642.9 | 申请日: | 2020-06-12 |
公开(公告)号: | CN111620855B | 公开(公告)日: | 2022-03-25 |
发明(设计)人: | 陈倩倩;黄冲;张世才;程大兴 | 申请(专利权)人: | 烟台九目化学股份有限公司 |
主分类号: | C07D405/04 | 分类号: | C07D405/04;C07D405/14;C07D409/14;C07D413/14;C07D417/14;C09K11/06;H01L51/54;H01L51/50 |
代理公司: | 北京中创博腾知识产权代理事务所(普通合伙) 11636 | 代理人: | 李艳艳 |
地址: | 264006 山东省烟*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 氧杂蒽类 化合物 材料 及其 应用 | ||
本发明涉及一种含苯并氧杂蒽类化合物材料,所述化合物的结构式如化学式1所示:其中,所述Ar独立的表示取代或非取代的C6~C60的芳基或者C6~C60的杂环基,其碳原子可置换为至少一个选自氮、氧或硫的杂原子。本发明提供的苯并氧杂蒽类有机化合物,是一种新型的OLED材料,其以苯并氧杂蒽类化合物为主体,有效解决了现有技术中有机光电材料使用寿命短、发光效率低、驱动电压高等技术问题。该类化合物制备方法简单、原料易得,作为主体材料应用于OLED器件中,其发光性能明显改善,是一种优异的OLED材料。
技术领域
本发明涉及一种含苯并氧杂蒽类化合物材料及其应用,属于半导体技术领域。
背景技术
有机电致发光(OLED:Organic Light Emission Diodes)器件技术是一种新型显示技术,该技术可以用来制造新型照明产品,也可以用来制造新型显示产品,应用前景十分广泛,并且很有希望取代现有的液晶显示和荧光照明。OLED发光器件由电极材料及夹在电极材料间的有机功能材料组成,其中,各种不同功能材料根据用途相互叠加在一起。当对其两端电极施加电压,并通过电场作用在有机功能材料层中的正负电荷时,正负电荷进一步在发光层中复合,即产生OLED电致发光。
构成OLED器件的OLED光电功能材料膜层至少包括两层以上结构,产业上应用的OLED器件结构则包括空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层等多种膜层,也就是说应用于OLED器件的光电功能材料至少包括空穴注入材料、空穴传输材料、发光材料、电子传输材料等,材料类型和搭配形式具有丰富性和多样性的特点。另外,对于不同结构的OLED器件搭配而言,所使用的光电功能材料具有较强的选择性,相同的材料在不同结构器件中的性能表现也可能完全迥异。因此开发新型结构的功能材料就显得至关重要。
发明内容
本发明针对现有技术存在的不足,提供一种含苯并氧杂蒽类化合物材料及其应用,所述的含苯并氧杂蒽类化合物材料热稳定性好,合成方法简单易操作,使用所述的含苯并氧杂蒽类化合物材料制备的有机电致发光器件具有良好的发光效率和寿命表现。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下:一种含苯并氧杂蒽类化合物材料,所述化合物的结构式如化学式1所示:
其中,所述Ar独立的表示取代或非取代的C6~C60的芳基或者C6~C60的杂环基,其碳原子可置换为至少一个选自氮、氧或硫的杂原子。
优选的,所述Ar为选自下述结构中的任意一个:
优选的,所述含苯并氧杂蒽类化合物材料为如下结构式中的任意一个:
所述的含苯并氧杂蒽类化合物材料的制备方法,包括以下步骤:
①中间体C的合成:在氮气保护下,反应瓶中加入四氢呋喃和原料A,降温至-95℃以下滴加n-BuLi(正丁基锂正己烷溶液),滴毕计时保温1h,后滴加原料B的四氢呋喃溶液,滴毕跟踪液相数据保温3h反应结束,经水解、萃取、水洗、柱层析、重结晶得到中间体C,总收率75%,液相检测纯度为99.5%。所述原料A与原料B的摩尔比为1:1,所述原料A与n-BuLi(正丁基锂正己烷溶液)的摩尔比为1:1.1。
中间体C核磁数据:1H NMR:δ7.25-7.42(9H,7.30,7.35,7.32,7.36,7.34),7.59,7.76,7.89-7.96(4H,7.92,7.89).
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