[发明专利]一种柠檬醛肟酯类化合物及其合成方法和应用

说明书

本发明涉及一种柠檬醛肟酯类化合物及其合成方法和应用。柠檬醛肟酯类化合物的结构式如权利要求1所述。柠檬醛肟酯化合物的合成步骤步骤如下：首先采用柠檬醛为原料，与盐酸羟胺发生肟化反应得到柠檬醛肟；然后在酯缩合剂的催化作用下，柠檬醛肟与有机酸化合物发生酯缩合，制备柠檬醛肟酯类化合物。上述化合物能够用于制备黄曲霉抑菌剂，抑制黄曲霉毒素生物合成，对黄曲霉菌的生长和黄曲霉毒素的产生具有显著的抑制效果，与先导化合物柠檬醛比，本发明提供的柠檬醛肟酯类化合物结构极性大、稳定性好，可提高生物利用度。为黄曲霉毒素防控、安全贮藏提供了绿色、安全的防菌剂。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种柠檬醛肟酯类化合物及其合成方法和抑菌抑毒的应用。

背景技术

黄曲霉毒素具有二氢呋喃香豆素的分子结构的次生代谢产物，主要由寄生曲霉(A.Parasiticus)和黄曲霉(A.Flavus)等曲霉产生。黄曲霉毒素广泛污染花生、玉米、坚果等粮油产品，被世界卫生组织国际癌症研究所于1993年划定为I类致癌物，其毒性是氰化钾的10倍，砒霜的68倍，极易对人、动物的肝脏造成损伤甚至导致肝癌，严重威胁农产品消费安全和产业发展。黄曲霉毒素是在花生、玉米等主要粮油作物种、收、储、运等环节自然发生的天然污染物，危害大、污染广。根据膳食调查和风险评估的数据结果，世界各国对黄曲霉毒素制定了严格的限量，欧盟规定坚果、花生等黄曲霉毒素B₁和黄曲霉毒素总量分别是2μg/kg和4μg/kg，我国《食品安全国家标准食品中真菌毒素限量》(GB 2761-2017)规定玉米、花生及其制品中黄曲霉毒素B₁的限量值为20μg/kg，因此，开展农产品黄曲霉毒素阻控技术研究，对保障农产品安全消费具有重要意义。

农产品黄曲霉毒素的阻控措施主要是物理法、化学法和生物法，物理法主要包括清洗、筛选、碾磨、煮沸、烘焙、辐照、挤压和加热等，化学法主要包括氨气熏蒸、酸碱水解、臭氧降解等，生物法主要包括抗性品种选育、菌株拮抗和微生物吸附。上述方法步骤繁琐、时间长、成本高，对黄曲霉毒素的脱除率较低、易受外界因素影响，产品的感官品质及营养功能成分会收到破坏，难以实现对农产品黄曲霉毒素的源头控制。

发明内容

本发明的目的之一是提供一种柠檬醛肟酯类化合物的合成方法。

本发明的另外目的是上述的柠檬醛肟酯类化合物应用于抑制黄曲霉菌生长和黄曲霉毒素产生。

本发明为达到上述目的所采用的技术方案为：

一种柠檬醛肟酯化合物，所述化合物的结构式为：

式中R为-CH₃，-CH₂CH₃，

一种柠檬醛肟酯化合物的制备方法，主要步骤如下：柠檬醛与盐酸羟胺肟化反应得到柠檬醛肟，然后在酯缩合剂的催化作用下，与相应酸类化合物发生酯缩合，反应产物用硅胶层析的方法分离，即得到目标化合物，合成反应过程如下述反应式所示：

式中R为-CH₃，-CH₂CH₃，

按上述方案，所述的酯缩合剂为O-苯并三氮唑-N,N,N',N'-四甲基脲四氟硼酸(TBTU)和4-二甲氨基吡啶(DMAP)。

按上述方案，柠檬醛肟与苯丁酸类化合物的摩尔量用量比为1：1.2～1.5。

按上述方案，反应结束后，硅胶层析分离得到目标化合物。

按上述方案，上述方法具体的合成步骤：