[发明专利]一种3-烷基喹喔啉酮衍生物的光催化制备方法

说明书

本发明公开了一种利用光催化技术制备3‑烷基喹喔啉酮衍生物（I）的方法，属有机化学领域。该方法在氮气保护下且可见光照射下，以取代喹喔啉酮化合物、取代烯烃与N‑烷酰氧基邻苯二甲酰亚胺类化合物为原料，光催化剂和添加剂加入有机溶剂中进行反应，反应结束后，反应液经后处理得到C3位烷基化喹喔啉酮衍生物。本发明具有以下的优点：以清洁的可见光作为反应的能源，反应条件温和，操作方便等，有利于工业化生产。该类衍生物在医药、化工、材料等领域具有潜在的应用，本发明为3‑烷基喹喔啉酮衍生物的合成提供了一条新的途径。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种3-烷基喹喔啉酮衍生物光催化的合成方法。

背景技术

喹喔啉酮是药物设计领域的常见药效团，含有该结构母核的衍生物具有多种药理活性，被广泛用作抗肿瘤剂、抗菌剂、HIV-I逆转录酶抑制剂、抗凝血剂、降血糖剂等，是很多天然产物的结构骨架，在化学领域有着越来越重要的地位。在众多的喹喔啉酮衍生物中，3-烷基喹喔啉酮衍生物作为重要的结构单元，也具有重要的生物活性，如Alose还原酶抑制剂、MDR拮抗剂等，并常用于药物、天然产物以及荧光材料等的合成中，显示出广阔的应用前景。

3-烷基喹喔啉酮衍生物作为喹喔啉酮类衍生物中重要一类，其合成方法越来越受到合成化学家的关注。近年来，通过C-H直接官能团化反应合成3-烷基喹喔啉酮衍生物，主要有以下三种方法：（1）在过渡金属或无金属催化下，以醇、醚或环烷烃为烷基化试剂，在过氧化物作用下与喹喔啉酮反应，合成3-烷基喹喔啉酮衍生物（Org. Chem. Front. 2018,5, 2820-2828; Org. Chem. Front. 2018, 5, 3382-3390）；（2）以喹喔啉酮、烯烃和含氟试剂（或含硫试剂，含氮试剂等）三组分为原料，在氧化剂作用下，通过自由基串联反应合成3-烷基喹喔啉酮衍生物（J. Org. Chem., 2020, 85, 6888-6896; CN 111087352A; Adv. Synth. Catal., 2019, 361, 5534-5539; Adv. Synth. Catal., 2020, 362, 230-241;Org Lett., 2019, 21, 325-329.）；（3）光化学反应是一种绿色、高效的反应方式，反应条件温和，操作安全简单。另外，光化学反应还具有原子经济性及催化高效等特点，近年来已成为有机合成研究的一个热门领域。以喔啉酮和N-烷酰氧基邻苯二甲酰亚胺类化合物为原料，在光催化剂和辅助剂作用下，通过可见光照射合成了3-烷基喹喔啉酮衍生物（Chem. Asian J., 2019, 14, 3344-3349; CN 110437164A; Chem. Commun., 2019, 55, 14685-14688; Org. Biomol. Chem., 2019, 17, 10201-10208.）。虽然这些文献报道了合成3-烷基喹喔啉酮衍生物的方法，但是这些方法往往存在着原料不易得到、原子经济性差，或需要过渡金属催化等缺点，从而使得它们在实际生产中的应用受到很大的限制。因此，开发3-烷基喹喔啉酮衍生物的简便、高效、绿色的合成新方法具有重要的应用价值。

发明内容