[发明专利]N-乙酰胺基半乳糖修饰的3-硝基邻苯二甲酰亚胺衍生物、制备方法与应用及肝靶向探针有效

专利信息
申请号: 202010588544.X 申请日: 2020-06-24
公开(公告)号: CN111748003B 公开(公告)日: 2021-10-15
发明(设计)人: 魏超;贾旭;张平竹;王美;李小六 申请(专利权)人: 河北大学
主分类号: C07H15/04 分类号: C07H15/04;C07H1/00;C09K11/06;A61K49/00;G01N21/64
代理公司: 石家庄国域专利商标事务所有限公司 13112 代理人: 黄慧慧
地址: 071002 *** 国省代码: 河北;13
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摘要:
搜索关键词: 乙酰 胺基 半乳糖 修饰 硝基 二甲 亚胺 衍生物 制备 方法 应用 靶向 探针
【权利要求书】:

1.一种N-乙酰胺基半乳糖修饰的3-硝基邻苯二甲酰亚胺衍生物,其特征在于,化学分子式为C22H28N4O12,化学结构式如式I所示:

式I。

2.权利要求1所述的N-乙酰胺基半乳糖修饰的3-硝基邻苯二甲酰亚胺衍生物的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

(a)以D-(+)-半乳糖胺盐酸盐为原料,依次与乙酸酐发生乙酰化反应、与三氟甲磺酸三甲基硅酯和2-(2-叠氮乙氧基)乙醇发生糖苷化反应、与钯碳和氢气发生还原反应,得到端位氨基修饰的N-乙酰胺基半乳糖;合成路线如下所示:

(b)以3-硝基邻苯二甲酸酐为原料,在冰醋酸回流的条件下,与甘氨酸反应,得到2-(4-硝基-1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)乙酸;2-(4-硝基-1,3-二氧代异吲哚啉-2-基)乙酸与端位氨基修饰的N-乙酰胺基半乳糖发生酰胺化反应,在三乙胺碱性条件下脱除乙酸酯基,得到N-乙酰胺基半乳糖修饰的3-硝基邻苯二甲酰亚胺衍生物;合成路线如下所示:

3.权利要求1所述的N-乙酰胺基半乳糖修饰的3-硝基邻苯二甲酰亚胺衍生物在非诊断检测一氧化碳,或非诊断荧光光谱检测,或非诊断细胞、组织、活体成像中的应用。

4.根据权利要求3所述的应用,其特征在于,N-乙酰胺基半乳糖修饰的3-硝基邻苯二甲酰亚胺衍生物作为探针在检测肝细胞或肝组织中的一氧化碳的应用。

5.一种肝靶向荧光探针,其特征在于,化学分子式为C22H28N4O12,化学结构式如式I所示:

式I。

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