[发明专利]一种具有除草性能的含六氟磺酰胺结构的化合物及其合成方法

说明书

本发明公开了一种具有除草性能的含六氟磺酰胺结构的化合物，化合物结构如式(Ⅲ)所示。本发明还公开了所述的化合物的合成方法，以2‑(2,2‑二氟乙氧基)‑6‑三氟甲基苯磺酰氯、2‑氟‑N‑甲基苯胺为原料，在有机碱、催化剂的催化作用下反应得到目标产物。本发明除草谱广，在防除水稻田禾本科杂草如稗草、千金子，一年生莎草科杂草如异型莎草，阔叶杂草如耳叶水苋具有较好的防效，对水稻类农作物的正常生长无任何不利影响，不需加入安全剂，其使用剂量小，更有利于农业生产中使用。

技术领域

本发明属于有机分子合成领域，涉及一种具有除草性能的含六氟磺酰胺结构的化合物及其合成方法，具体涉及一种具有除草活性的2-(2,2-二氟乙氧基)-N-(2-氟苯基)-N-甲基-6-(三氟甲基)苯磺酰胺及其合成方法。

背景技术

五氟磺草胺(penoxsulam)是由美国陶农科公司(Dow AgroSciences)所开发的苗后用除草剂，它是三唑并嘧啶磺酰胺除草剂，通过抑制乙酰乳酸合成酶(ALS)而起作用。

2004年9月24日在美国EPA正式注册登记，2005年在美国南部稻区推广应用，2008年在中国登记。五氟磺草胺由于其低毒、高效、安全而受人关注，其将在水稻应用中得到进一步发展，成为重要产品之一。五氟磺草胺杀草谱广，对水稻田常见的多种杂草，包括稗草、一年生莎草以及多种阔叶草均有良好的防效，而且持效期长达30～60天，一次用药能基本控制全季杂草危害。但五氟磺草胺对千金子无明显除草效果，因此有必要开发新的除草剂弥补五氟磺草胺的缺点。

发明内容

本发明的目的是提供一种具有除草性能的含六氟磺酰胺结构的化合物。

本发明的目的是通过以下技术方案实现的：

结构如式(Ⅲ)所示的化合物：

结构如式(Ⅲ)所示的化合物的化学名称：2-(2,2-二氟乙氧基)-N-(2-氟苯基)-N-甲基-6-(三氟甲基)苯磺酰胺(2-(2,2-difluoroethoxy)-N-(2-fluorophenyl)-N-methyl-6-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide)。

本发明的另一个目的是提供一种式(Ⅲ)所示的化合物的合成方法，反应路线如下：

包括：以2-(2,2-二氟乙氧基)-6-三氟甲基苯磺酰氯(化合物Ⅰ)、2-氟-N-甲基苯胺(化合物Ⅱ)为原料，在有机碱、催化剂的催化作用下进行反应，得到目标产物。

2-(2,2-二氟乙氧基)-6-三氟甲基苯磺酰氯与2-氟-N-甲基苯胺的摩尔比为1:1～1:1.06，优选为1:1。

所述的有机碱为三乙胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、3,5-二甲基吡啶，优选为3,5-二甲基吡啶；2-氟-N-甲基苯胺与有机碱的摩尔比为1:2～1:3，优选为1:3。

所述的催化剂为DMSO，在碱性条件下，DMSO易形成碳负离子加速反应进程；2-氟-N-甲基苯胺与催化剂的质量比为100:2～100:5，优选为100:4。

反应溶剂为甲苯；2-(2,2-二氟乙氧基)-6-三氟甲基苯磺酰氯与甲苯的摩尔比为1:8～1:12，优选为1:10。

具体步骤如下：

(1)、在温度60～65℃下，2-(2,2-二氟乙氧基)-6-三氟甲基苯磺酰氯(化合物Ⅰ)溶于反应溶剂，备用；