[发明专利]四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物及制备方法

说明书

本发明提供了一种四氢咪唑并[1,5‑a]喹喔啉‑4(5H)‑酮类化合物及制备方法，将2(1H)‑喹喔啉酮、N‑芳基甘氨酸作为反应起始原料，溶解在碳酸二甲酯溶剂中，以钙钛矿CsPbBr₃作为可回收的光催化剂，无外加其他添加剂的条件下，可见光照射下室温反应10 h后，经柱层析分离得到产物四氢咪唑并[1,5‑a]喹喔啉‑4(5H)‑酮类化合物。本发明首次提供了一种钙钛矿作为非均相催化剂催化的以廉价易得的2(1H)‑喹喔啉酮和N‑芳基甘氨酸类化合物作为起始原料合成目标化合物的新方法。该方法具有反应条件温和、操作简单，催化剂可回收，溶剂绿色环保等优势，展现了巨大的潜在应用价值。

技术领域

本发明涉及化学合成领域，具体涉及一种四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物及制备方法。

背景技术

喹喔啉-2（1H）-酮是一类重要的含氮杂环化合物，因其具有重要的生物活性和优异的化学性质而备受关注。其中C3取代的喹喔啉-2（1H）-酮尤为重要，是一类很有前途的候选药物。近年来，喹喔啉-2（1H）-酮的C3功能化研究取得了令人瞩目的成就。一般地，通过C-H官能团化直接修饰喹喔啉-2（1H）-酮，主要包括芳基化、烷基化、酰化，烷氧羰基化，胺化，苄基化，三氟甲基化，磷酸化等，为更复杂的化合物提供了方便的选择。喹喔啉-2（1H）-酮C3位官能团的引入，为进一步拓展其在药物化学中的应用提供了机会。因此，在有机合成和药物研究中，以简单、丰富的起始原料，采用高效、经济的方法构建功能化喹喔啉-2（1H）-酮衍生物对新型功能分子的创制仍然具有重要意义。

在以往的文献报道中，2(1H)-喹喔啉酮底物通常发生C3位置的氧化偶联反应，合成多种功能化的喹喔啉-2（1H）-酮衍生物，同时此类反应常常受限于过量的氧化剂，高温等严苛的反应条件。

发明内容

本发明提出了一种四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物及制备方法，以2(1H)-喹喔啉酮和N-芳基甘氨酸为原料，在温和的反应条件下发生环化反应以制备四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物。该类四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物及其制备方法目前尚无文献报道。

实现本发明的技术方案是：

一种四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物，结构式如下：

，

其中R¹为甲基、乙基、丙基、丁基、烯丙基、丙炔基、酯基或苄基；R²为甲基、氟或氯；R³为甲基、氟、氯或三氟甲基。

所述的四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物的制备方法，步骤如下：将2(1H)-喹喔啉酮、N-芳基甘氨酸和碳酸二甲酯溶剂加入反应管中，随后加入催化剂，在可见光照射下搅拌反应结束后，经萃取、干燥、减压蒸去溶剂，柱层析分离得到四氢咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物。

所述2(1H)-喹喔啉酮的结构式如下：

，

其中R¹为甲基、乙基、丙基、丁基、烯丙基、丙炔基、酯基或苄基；R²为甲基、氟或氯。

所述N-芳基甘氨酸的结构式如下：

，

其中R³为甲基、氟、氯、三氟甲基。

所述2(1H)-喹喔啉酮、N-芳基甘氨酸的摩尔比为1:3，催化剂为CsPbBr₃，催化剂的用量是5 mol%。

所述反应温度为室温，反应时间为10h。

本发明所述制备方法的反应通式如下：