[发明专利]高效非掺杂电致长波红光的芳胺二苯基反式丁烯二腈衍生物在审
申请号: | 202010632617.0 | 申请日: | 2020-07-03 |
公开(公告)号: | CN111848452A | 公开(公告)日: | 2020-10-30 |
发明(设计)人: | 张文官 | 申请(专利权)人: | 北京印刷学院 |
主分类号: | C07C255/43 | 分类号: | C07C255/43;C07C253/30;C07C211/61;C07C211/54;C07C209/10;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
代理公司: | 北京市广友专利事务所有限责任公司 11237 | 代理人: | 耿小强 |
地址: | 102600 北*** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 高效 掺杂 长波 红光 芳胺二 苯基 反式 丁烯 衍生物 | ||
1.高效非掺杂电致长波红光的芳胺二苯基反式丁烯二腈衍生物,其特征在于:所述芳胺二苯基分别为:二(4-(N-(2-螺二芴基)-3,5-二甲苯胺)苯基)、二(4-(N-(4-联苯基)-9,9-二乙基-2-芴胺)苯基)或二(4-(N,N-二(4-联苯基)胺基)苯基)。
2.根据权利要求1所述的高效非掺杂电致长波红光的芳胺二苯基反式丁烯二腈衍生物,其特征在于:所述高效非掺杂电致长波红光的芳胺二苯基反式丁烯二腈衍生物分别为:二(4-(N-(2-螺二芴基)-3,5-二甲苯胺)苯基)反式丁烯二腈、二(4-(N-(4-联苯基)-9,9-二乙基-2-芴胺)苯基)反式丁烯二腈或二(4-(N,N-二(4-联苯基)胺基)苯基)反式丁烯二腈。
3.高效非掺杂电致长波红光的芳胺二苯基反式丁烯二腈衍生物的制备方法,其步骤如下:在惰性气体氩气保护下,二(4-溴苯基)反式丁烯二腈和二级胺分别溶于有机溶剂中,加入无机碱、有机钯和有机膦的混合催化剂,混合反应,制得芳胺二苯基反式丁烯二腈衍生物;二(4-溴苯基)反式丁烯二腈与二级胺的摩尔比为1:2.1~1:2.4。
4.根据权利要求3所述的高效非掺杂电致长波红光的芳胺二苯基反式丁烯二腈衍生物的制备方法,其特征在于:所述的二级胺为:N-(3,5-二甲苯基)-2-螺二芴胺、N-(4-联苯基)-9,9-二乙基-2-芴胺或N,N-二(1-联苯基)胺;反应温度110-130℃,反应时间12-24小时。
5.根据权利要求3所述的高效非掺杂电致长波红光的芳胺二苯基反式丁烯二腈衍生物的制备方法,其特征在于:所述有机钯的用量为二(4-溴苯基)反式丁烯二腈的4-12重量%,有机膦的量为二(4-溴苯基)反式丁烯二腈的12-36重量%,无机碱的用量为二(4-溴苯基)反式丁烯二腈的3-5倍;所述的有机溶剂为甲苯或二甲苯,所述的有机钯是Pd(OAc)2,所述的有机膦为三叔丁基膦,所述的无机碱是碳酸铯。
6.高效非掺杂电致长波红光的芳胺二苯基反式丁烯二腈衍生物的合成中间物,分别是:N-(3,5-二甲苯基)-2-螺二芴胺、N-(4-联苯基)-9,9-二乙基-2-芴胺和N,N-二(1-联苯基)胺。
7.高效非掺杂电致长波红光的芳胺二苯基反式丁烯二腈衍生物的合成中间物的制备,其步骤如下:在氩气保护下,芴及取代基芴的溴代物与一级芳胺溶于有机溶剂中,加入无机碱、有机钯和有机膦的混合催化剂,混合反应,制得二级胺,芴及取代基芴的溴代物与一级芳胺的摩尔比为1:1.1~1:1.4,有机钯的用量为芴及取代基芴的溴代物的0.5-2重量%,有机膦的量为芴及取代基芴的溴代物的2-4重量%,无机碱的用量为芴及取代基芴的溴代物的1-2倍,反应温度为80-120℃,反应时间12-24小时,所述催化剂为有机钯、有机膦和无机碱的混合物,所述有机钯是Pd(dba)2或Pd(OAc)2,所述有机膦是(2-(二环已基膦)-2',4',6'-三-异丙基-1,1'-联苯(Xphos)、三叔丁基膦或2,2′-二(二苯膦)二苯醚,所述无机碱为叔丁基醇钠,所述有机溶剂为甲苯或二甲苯。
8.一种发光器件,通过真空蒸镀制备,氧化铟锡玻璃为阳极,氟化锂为电子注入层,铝为阴极;自氟化锂为电子注入层,依次为三(8-羟基喹啉)铝层、空穴阻档层和高效非掺杂电致长波红光的芳胺二苯基反式丁烯二腈衍生物涂层。
9.根据权利要求8所述的发光器件,其特征在于:所述高效非掺杂电致长波红光的芳胺二苯基反式丁烯二腈衍生物涂层为二(4-(N-(2-螺二芴基)-3,5-二甲苯胺)苯基)反式丁烯二腈涂层、二(4-(N-(4-联苯基)-9,9-二乙基-2-芴胺)苯基)反式丁烯二腈涂层或二(4-(N,N-二(4-联苯基)胺基)苯基)反式丁烯二腈涂层。
10.根据权利要求9所述的发光器件,其特征在于:在高效非掺杂电致长波红光的芳胺二苯基反式丁烯二腈衍生物涂层之上还设有空穴传输层N,N'-二苯基-N,N'-(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺。
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