[发明专利]一种吡咯-花菁衍生物荧光探针制备方法

说明书

本发明公开了一种吡咯‑花菁衍生物荧光探针制备方法，吡咯‑花菁衍生物荧光探针具有如下结构式：由于细胞膜的膜外带正电荷，膜内带负电荷，所以带正电荷的化合物可以容易的通过细胞膜进入细胞，而该种吡咯‑花菁衍生物荧光探针含有N⁺离子，带有正电荷，所以该种吡咯‑花菁衍生物荧光探针具有亲电性、亲水性、亲膜性三种性质，在使用过程很容易通过细胞膜进入细胞，从而能够便于该种吡咯‑花菁衍生物荧光探针在细胞中的使用。

技术领域

本发明涉及有机合成技术领域，具体为一种吡咯-花菁衍生物荧光探针制备方法。

背景技术

荧光探针是指在紫外-可见-近红外区有特征荧光，并且其荧光性质可随所处环境的性质，如极性、折射率、粘度等改变而灵敏地改变的一类荧光性分子，与核酸、蛋白质或其他大分子结构非共价相互作用而使一种或几种荧光性质发生改变的小分子物质，可用于研究大分子物质的性质和行为。

近年来，荧光分子探针技术已经成为检测重要金属离子，阴离子和小分子的重要手段，但现有荧光探针在使用过程中难以通过细胞膜进入细胞，从而影响荧光探针在细胞中的使用。因此我们对此做出改进，提出一种吡咯-花菁衍生物荧光探针制备方法。

发明内容

为了解决上述技术问题，本发明提供了如下的技术方案：

本发明一种吡咯-花菁衍生物荧光探针制备方法，吡咯-花菁衍生物荧光探针具有如下结构式：

作为本发明的一种优选技术方案，包括以下步骤：

A、在100mL的圆底烧瓶中加入N-甲基-2，3，3-三甲基吲哚鎓碘化物，对羟基苯甲醛和1-甲酰基吡咯烷，然后使用有机溶剂进行溶解；

B、对上述步骤所得的溶液进行搅拌，使其反应；

C、将上述反应所得的溶液冷却至室温然后旋干，得到固体混合物；

D、用乙腈对所上述步骤所得的固体混合物进行重結晶，然过滤干燥，称量，得到浅黄色粉末；

E、在100mL的圆底烧瓶中加入步骤D得到的产物，用乙腈、二氯甲烷和二甲基亚砜溶解，再加入硼氟酸钾使之在避光环境在反应，然后旋干；

F、用乙腈将上述步骤所得的物体进行溶解，过滤除去无机盐，旋干得到的固体用乙腈重结晶，然后过滤，干燥得到吡咯-花菁衍生物荧光探针。

作为本发明的一种优选技术方案，所述步骤A中N-甲基-2，3，3-三甲基吲哚鎓碘化物、对羟基苯甲醛和1-甲酰基吡咯烷的重量分别为0.602g、0.244g、0.30g和15mL。

作为本发明的一种优选技术方案，所述步骤A中所用的有机溶剂为无水乙醇，用量为15mL。

作为本发明的一种优选技术方案，所述步骤B中反应的温度为80℃，反应时间为72h。

作为本发明的一种优选技术方案，所述步骤E中乙腈、二氯甲烷和二甲基亚砜的用量分别为10mL、10mL和5mL，所述硼氟酸钾的用量为1.10g。

作为本发明的一种优选技术方案，所述步骤E中反应的温度为50℃，反应的实际为3h。

本发明的有益效果是：该种吡咯-花菁衍生物荧光探针制备方法，由于细胞膜的膜外带正电荷，膜内带负电荷，所以带正电荷的化合物可以容易的通过细胞膜进入细胞，而该种吡咯-花菁衍生物荧光探针含有N⁺离子，带有正电荷，所以该种吡咯-花菁衍生物荧光探针具有亲电性、亲水性、亲膜性三种性质，在使用过程很容易通过细胞膜进入细胞，从而能够便于该种吡咯-花菁衍生物荧光探针在细胞中的使用。

附图说明