[发明专利]一种2,6-二甲基-1-茚酮的合成方法

说明书

本发明属于化学合成领域，涉及一种2,6‑二甲基‑1‑茚酮的合成方法，以间甲基苯甲酰氯和丙烯为原料，在三氯化铝催化下先经傅克酰基化，再经傅克烷基化反应合成目标产物2,6‑二甲基‑1‑茚满酮。该方法合成路线短，总收率高，过程中产生的含铝废水可用来制作絮凝剂，路线整体清洁环保，对环境污染小，适合工业化生产。

技术领域

本发明涉及化学合成领域，具体提供了一种2,6-二甲基-1-茚酮的合成方法。

背景技术

三嗪茚草胺，化学名称为N-[(1R,2S)-2,3-二氢-2,6二甲基-1H-茚-1-基]-6-[(1RS)-1-氟乙基]-1,3,5-三嗪-2,4-二胺，由德国拜耳公司开发的一种三嗪类除草剂，主要用于防除草坪、花卉、植被中一年生杂草(如马唐、牛筋草、早熟禾等)及65种其他禾本科杂草与阔叶杂草，具有广谱抗草、药效时间长、用量低、环保等优点。

2,6-二甲基-1-茚酮是三嗪茚草胺的重要原料，目前主要的合成路线是以对甲基苄氯为原料，经缩合、碱解、酰化、合环四步来制备，如下所示：

该路线最大的优点是原料易得，反应简单，缺点是路线较长，三废多，而且废水不易处理，这很大程度限制了该路线的应用。

因此，获得一种更加环保，流程更加简单的2,6-二甲基-1-茚酮的制备方法对三嗪茚草胺意义巨大。

发明内容

本发明针对上述技术存在的诸多问题，提供了一种2,6-二甲基-1-茚酮的合成方法，以间甲基苯甲酰氯和丙烯为原料，在三氯化铝催化下先经傅克酰基化，再经傅克烷基化反应合成目标产物2,6-二甲基-1-茚满酮。该方法合成路线短，总收率高，过程中产生的含铝废水可用来制作絮凝剂，路线整体清洁环保，对环境污染小，适合工业化生产。本发明的制备方法合成的目标产物含量98％以上，总收率80％以上。整个路线分两步，含铝废水可用来回收制作絮凝剂。

本发明的具体技术方案如下：

一种2,6-二甲基-1-茚酮的合成方法，如下式所示：

其具体步骤如下：

(1)室温下向干净的反应瓶中依次投入1,2-二氯乙烷、间甲基苯甲酰氯和傅克酰基化催化剂三氯化铝1；

(2)降温至0℃，开始通丙烯气反应6h，期间取样检测，至体系中间甲基苯甲酰氯≤0.5％时反应结束；

(3)反应结束后蒸出1,2-二氯乙烷；

(4)补加0.5当量的傅克烷基化催化剂三氯化铝2，升温至80℃反应4h；

(5)反应完成，将反应液滴加到冰水里-5-0℃保温0.5h；

(6)抽滤，滤饼加水淋洗，直至pH为7左右，滤饼加入甲醇，活性炭，升温至回流；

(7)回流脱色0.5h，降温至50℃，热过滤；

(8)滤液常压脱溶出50％甲醇，降温结晶；

(9)降温至20℃，抽滤，70℃烘干得到目标产物2,6-二甲基-1-茚酮；

上述反应步骤中，所述的间甲基苯甲酰氯与1,2-二氯乙烷的质量比为1:3～5；

所述的间甲基苯甲酰氯与三氯化铝1的摩尔比为1:1.05～2；

所述的间甲基苯甲酰氯与丙烯的摩尔比为1:1.2-1.5；

所述步骤(4)中间甲基苯甲酰氯与三氯化铝2的摩尔比为1:0.5；