[发明专利]一种6-位取代苯并咪唑衍生物的定向合成方法及应用

权利要求书

1.一种化合物，其结构如通式(I)中3或3’所示，

式(I)3中：X₁选自N、CR¹；X₂选自N、CR²；X₃选自N、CR³；X₄选自N、CR⁴；R¹、R²、R³、R⁴选自H、卤素、C_1-3烷基、C_1-3烷氧基、被1个或多个卤素取代的C_1-3烷基、被1个或多个卤素取代的C_1-3烷氧基、NO₂、OH、COOEt；R选自卤素、NO₂、C_1-3烷基、C_1-3烷氧基、被1个或多个卤素取代的C_1-3烷基、被1个或多个卤素取代的C_1-3烷氧基；

优选地：R¹、R²、R³、R⁴选自H、F、Cl、Br、I、Me、OMe、CF₃、OCF₃、NO₂、OH、COOEt；R选自F、Cl、Br、I、NO₂、Me、OMe、CF₃、OCF₃；

进一步优选地：R¹、R²、R³、R⁴选自H、F、Cl、Br、Me、OMe、CF₃、OCF₃、NO₂、OH、COOEt，R选自F、Cl、Br、I、NO₂、Me、OMe、CF₃、OCF₃；

更进一步优选地，R¹、R²、R³、R⁴选自NO₂、OH、COOEt；

式(I)3’中Het为取代或未取代的噻唑、噁唑、异噁唑、咪唑、吡唑、呋喃、噻吩；优选为噻唑、噁唑、咪唑、吡唑、呋喃、噻吩；更优选为噻唑、噁唑、吡唑、呋喃、噻吩。

2.一种如权利要求1所述式(I)化合物的合成方法，包括如下步骤：以芳香醛或取代芳香醛与4-取代邻苯二胺为原料，合成化合物3和3’，其反应方程式如下通式(A)和(A')表示：

3.如权利要求2所述方法，其特征在于，包括步骤如下，以芳香醛或取代芳香醛、亚硫酸氢钠和4-位单取代邻苯二胺为原料，经过环合形成6-位取代的苯并咪唑类化合物3或3’，所述6-位取代的苯并咪唑类化合物3或3’与带有活性基团的化合物反应，合成特定位置取代的衍生物。

4.如权利要求3所述的方法，其特征在于，包括步骤如下，

S1：将芳香醛或取代芳香醛溶于乙醇，1.05～1.1个当量亚硫酸氢钠溶于水，剧烈搅拌条件下将二者混合，继续搅拌5-15min，得到对应的钠盐；

S2:将S1的钠盐烘干后，与等当量的4-R取代邻苯二胺类化合物一起加入DMF中，升温至回流温度，搅拌反应2～4h；

S3：将S2的反应液倒入盛有碎冰的烧杯中，搅拌均匀，静置析出固体，固体经抽滤，干燥，重结晶即得6-位取代的苯并咪唑类化合物3或3’；

S4：将S3产物6-位取代的苯并咪唑类化合物3或3’与带有活性基团的化合物反应，合成特定位置取代的衍生物，产率55％～75％。

5.如权利要求3或4所述方法，其特征在于，所述6-位取代的苯并咪唑类化合物3或3’与带有活性基团的化合物反应包括，还原反应、取代反应、缩合反应中的一种或几种。

6.如权利要求3或4所述方法，其特征在于，所述带有活性基团的化合物包括带有羰基的化合物、带有氨基的化合物或带有羟基的化合物。