[发明专利]一种新的四氢姜黄素制备方法在审
申请号: | 202010714941.7 | 申请日: | 2020-07-23 |
公开(公告)号: | CN111925284A | 公开(公告)日: | 2020-11-13 |
发明(设计)人: | 陈亮;辛秀兰;危晴;杨国伟;梁浩;张斯琪 | 申请(专利权)人: | 北京电子科技职业学院;北京化工大学 |
主分类号: | C07C49/255 | 分类号: | C07C49/255;C07C45/62;C07C45/78;C07C45/79 |
代理公司: | 北京国林贸知识产权代理有限公司 11001 | 代理人: | 郑俊彦;许文娟 |
地址: | 100176 北京市*** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 姜黄 制备 方法 | ||
本发明提供了一种新的四氢姜黄素制备方法,以姜黄素、2,6‑二甲基‑3,5‑二乙酯基‑l,4‑二氢吡啶(简称二氢吡啶)和乙醇为原料,以钯碳作为催化剂回流反应,所述制备方法包括以下步骤:各原料置于反应瓶中,经回流反应、过滤后减压蒸去乙醇,得到混合物;再将所得混合物加入稀盐酸洗涤,之后用活性炭脱色,除去活性炭后再次减压蒸去乙醇,即得到所述四氢姜黄素。本发明所述的四氢姜黄素的制备方法,采用二氢吡啶作为氢源,反应原料无毒无污染,设备利用率和安全性高,得到的产品通过简单处理即可,此方法适合工业生产。
技术领域
本发明属于有机化学领域,特别涉及一种新的四氢姜黄素制备方法。
背景技术
四氢姜黄素(Tetrahydrocurcumin,简称THC)是姜黄素在人体内新陈代谢的主要产物,是由姜黄素氢化得来,是一种天然功能性美白原料,为淡黄色或白色粉末,其结构式如图1所示。
THC因具有抑制酪氨酸酶的强效活性,本品的美白效果优于熊果苷;能有效抑制氧自由基(oxygen free radicals)的生成并能清除已经形成的自由基,具有明显的抗氧化作用,如抗人体皮肤衰老、修复、淡化色素、祛斑等;本品广泛用于美白、祛斑、抗氧化的各类护肤品,如膏霜、乳液和精华素类产品中。
THC因具有抗氧化、抗肿瘤和抗动脉粥样硬化作用而被用于新型的医药原料和中间体;作为食品添加剂使用是本品的又一新功效。
传统的制备方法制得的四氢姜黄素收率只有30%,且颜色不纯,而且工艺路线用到甲醇、乙醚等试剂。传统制备方法中还用到氢气,加氢操作繁琐,且氢气储存存在安全隐患。
因此,如何高效、安全的制备四氢姜黄素亟待解决。
发明内容
针对现有技术存在的问题,本发明的目的是提供一种新的四氢姜黄素制备方法,采用2,6-二甲基-3,5-二乙酯基-l,4-二氢吡啶(简称二氢吡啶)作为氢源,反应原料无毒无污染,设备利用率和安全性高,得到的产品通过简单处理即可,是一种新的合成方法,解决了现存技术的生产问题。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的:
一种新的四氢姜黄素制备方法,以姜黄素、2,6-二甲基-3,5-二乙酯基-l,4-二氢吡啶和乙醇为原料,以钯碳作为催化剂回流反应,所述制备方法包括以下步骤:
(1)在反应瓶中,加入姜黄素、2,6-二甲基-3,5-二乙酯基-l,4-二氢吡啶、乙醇和钯碳,经回流反应、过滤后减压蒸去乙醇,得到混合物;
(2)将步骤(1)所得混合物加入稀盐酸洗涤,之后用活性炭脱色,除去活性炭后再次减压蒸去乙醇,即得到四氢姜黄素。
进一步的,所述姜黄素、2,6-二甲基-3,5-二乙酯基-l,4-二氢吡啶、乙醇和钯碳质量比为1:3:20:0.05~0.5。优选的,所述姜黄素、2,6-二甲基-3,5-二乙酯基-l,4-二氢吡啶、乙醇和钯碳质量比为1:3:20:0.2。
进一步的,步骤(1)中回流反应时长为5~12小时。优选的,回流反应8小时。
本发明相比现有技术的有益效果为:
1、本发明所述新的四氢姜黄素的制备方法,采用了无毒无害无污染的原料进行反应,反应完后产物方便处理,对环境影响很小,符合“绿色化工”的理念,且收率、设备利用率和安全性高,此方法适合于工业化生产;
2、相比传统工艺,本发明方法制备得到的四氢姜黄素,不仅收益率高、颜色纯正,100克原料可以出产品86克,还不需要氢气,操作简单易行。
附图说明
图1为四氢姜黄素的结构式。
具体实施方式
实施例1
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