[发明专利]一种炔基砜类化合物及其制备方法和应用有效
申请号: | 202010756061.6 | 申请日: | 2020-07-30 |
公开(公告)号: | CN111777534B | 公开(公告)日: | 2022-04-12 |
发明(设计)人: | 孟祥太;徐鹤华;傅元媛;王亚铭;张颖茵;陈登峰;黄申林 | 申请(专利权)人: | 南京林业大学 |
主分类号: | C07C317/14 | 分类号: | C07C317/14;C07C317/18;C07C315/06;C25B3/07;C25B3/23 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 炔基砜类 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
本发明涉及化学合成技术领域,具体公开了一种炔基砜类化合物及其制备方法和应用,所述炔基砜类化合物包括以下的原料炔烃类化合物、亚磺酸钠类化合物、碘化钾、水以及有机溶剂。本发明提供的炔基砜类化合物以炔烃类化合物、亚磺酸钠类化合物、碘化钾、水以及有机溶剂作为原料,通过电解即可制备炔基砜类化合物,可以在温和无金属催化剂的条件下实现合成炔基砜类化合物,无需高温、富氧、恒压等条件,反应条件不苛刻,而且步骤简单,无需多步反应,简化了合成步骤,解决了现有炔基砜类化合物在制备中存在条件苛刻,而且步骤繁琐的问题;而提供的所述炔基砜类化合物的制备方法操作简单,产率高,具有较高的经济适用性。
技术领域
本发明涉及化学合成技术领域,具体是一种炔基砜类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
炔基砜类化合物(炔基砜)是由含不饱和C-C键的砜修饰得到的化合物,而且可以转化为其他杂环化合物的关键中间体,具有多种生物活性和光电导性,在生命科学、有机合成及药物合成等领域中都有着广泛的应用。
目前,关于炔基砜的合成已有许多报道,涉及末端炔烃的有效氧化交叉偶联反应仍然具有挑战性。然而,现有技术中的炔基砜类化合物的制备方法通常需要使用卤代烷或炔烃作为底物,并使用过量的氧化剂和金属裂解剂。部分是用过氧化物氧化炔基硫化物,用氧化除硒法或用脱氢卤化法合成。还有的采用磺酰肼和炔烃进行电化学合成。
但是,以上炔基砜类化合物的合成方法在实际使用时存在以下不足:现有炔基砜类化合物在制备中需要高温、富氧、恒压等条件,导致条件比较苛刻,而且步骤繁琐。因此,迫切需要开发一种更有效的合成方法,在温和无金属催化剂的条件下实现合成,而且简化合成步骤。
发明内容
本发明实施例的目的在于提供一种炔基砜类化合物,以解决上述背景技术中提出的现有炔基砜类化合物在制备中存在条件苛刻,而且步骤繁琐的问题。
为实现上述目的,本发明实施例提供如下技术方案:
一种炔基砜类化合物,包括以下的原料:炔烃类化合物、亚磺酸钠类化合物、碘化钾(KI)、水(H2O)以及有机溶剂,且所述炔烃类化合物与所述亚磺酸钠类化合物的摩尔比为1∶1-6。
作为本发明进一步的方案:所述炔烃类化合物与所述亚磺酸钠类化合物的摩尔比为1∶2-4。
优选的,所述炔烃类化合物与所述亚磺酸钠类化合物的摩尔比为1∶3。
作为本发明再进一步的方案:所述炔基砜类化合物是将炔烃类化合物、亚磺酸钠类化合物、碘化钾、水以及有机溶剂混合并进行电解制备。
作为本发明再进一步的方案:所述电解的条件是在室温下以5-15mA恒流进行搅拌电解1-24h。
作为本发明再进一步的方案:所述有机溶剂是乙腈(CH3CN)、乙酸乙酯或丙酮。
作为本发明再进一步的方案:在所述原料中,所述炔烃类化合物与所述有机溶剂的加入量为每毫摩尔炔烃类化合物对应加入3-4mL有机溶剂。
优选的,在所述原料中,所述炔烃类化合物与所述有机溶剂的加入量为每毫摩尔炔烃类化合物对应加入3.3mL的乙腈。
作为本发明再进一步的方案:在所述原料中,所述炔烃类化合物与所述碘化钾的摩尔比为1∶0.5-1.5。
作为本发明再进一步的方案:在所述原料中,所述炔烃类化合物与所述水的加入量为每毫摩尔炔烃类化合物对应加入0.03-0.06mL水。
优选的,在所述原料中,所述炔烃类化合物与所述水的加入量为每毫摩尔炔烃类化合物对应加入0.033mL水。
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