[发明专利]色满酮类化合物的合成方法及其农用生物活性有效

专利信息
申请号: 202010759339.5 申请日: 2020-07-31
公开(公告)号: CN111943939B 公开(公告)日: 2022-05-24
发明(设计)人: 王祖利;陈德茂;孙媛媛;韩晴晴;杨洪迪;丁彩真;王艳丽;杨少慧;李娜;宋敬城 申请(专利权)人: 青岛农业大学
主分类号: C07D405/12 分类号: C07D405/12;A01N43/38;A01P3/00
代理公司: 青岛清泰联信知识产权代理有限公司 37256 代理人: 张洁;李祺
地址: 266109 山*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 酮类 化合物 合成 方法 及其 农用 生物 活性
【权利要求书】:

1.色满酮类化合物的合成方法,其特征在于,包括如下步骤:

向反应器中分别加入2-(烯丙氧基)苯甲醛类化合物和2-羟基异吲哚啉-1,3-二酮,在催化剂和低共熔溶剂的作用下,于50-100℃空气条件下密闭加热反应5-8小时;

反应结束后,进行柱色谱分离,得到色满酮类化合物;

其中,所述2-(烯丙氧基)苯甲醛类化合物为如下(A)结构式:

(A)

R1选自氢、氯基、叔丁基中的任一种,R2选自氢、甲氧基中的任一种,R3选自氢、氯基、叔丁基中的任意一种;

所述催化剂为2,3-二氯-5,6-二氰对苯醌或过硫酸盐,所述过硫酸盐为过硫酸钾或过硫酸钠。

2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述低共熔溶剂为氯化胆碱和尿素的混合物。

3.根据权利要求2所述的合成方法,其特征在于,所述低共熔溶剂中氯化胆碱和尿素的摩尔比为1:1。

4.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述色满酮类化合物为如下(B)结构式:

(B)

其中,R4选自氢、氯基、叔丁基中的任一种,R5选自氢、甲氧基中的任一种,R6选自氢、氯基、叔丁基中的任意一种。

5.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述2-(烯丙氧基)苯甲醛类化合物、2-羟基异吲哚啉-1,3-二酮和催化剂的毫摩尔比为1:1:2。

6.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于,所述柱色谱分离中使用的色谱柱为硅胶柱,使用的洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合物,其体积比为1:5-2:1。

7.根据权利要求1-6任一项所述的合成方法合成得到的色满酮类化合物在苹果树腐烂病菌Valsa mali和柑橘炭疽病菌Colletotrichum gloeosporioides Penz防治中的应用。

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