[发明专利]一种香豆素类荧光探针及其制备方法与应用有效
申请号: | 202010765621.4 | 申请日: | 2020-08-03 |
公开(公告)号: | CN111848661B | 公开(公告)日: | 2022-04-01 |
发明(设计)人: | 汤艳峰;王纯;孙同明;王敏敏;王金;王淼;崔会会;沈璐婕;陈迁浴 | 申请(专利权)人: | 南通大学 |
主分类号: | C07F5/02 | 分类号: | C07F5/02;C09K11/06;G01N21/64 |
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地址: | 226019*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 香豆素类 荧光 探针 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种香豆素类荧光探针,其特征在于,其化学结构式如式(Ⅰ)所示:
2.一种权利要求1所述香豆素类荧光探针的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
S1.将7-羟基香豆素与六次甲基四胺,溶于乙酸溶剂,70~100℃温度条件下反应,反应结束后降温至70℃以下,加入盐酸调节体系pH值至2-5,乙酸乙酯萃取,乙醇重结晶得到如式(Ⅰ’)所示结构的第一中间产物;
S2.将所述第一中间产物、2-氨基苯硫酚和偏亚硫酸钠溶解于N,N-二甲基甲酰胺溶剂,110~120℃温度条件下反应,反应结束后加水析出固体,过滤得到如式(Ⅱ)所示结构的第二中间产物;
S3.将所述第二中间产物、4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯和碳酸钾溶于乙腈溶剂,在70~90℃反应,反应完毕后减压浓缩反应得到的产物,乙醇重结晶得到所述香豆素类荧光探针。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤S1中,7-羟基香豆素与六次甲基四胺的摩尔比为1:(0.55~0.7)。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤S1中,所述反应的时间为6~8h。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤S2中,所述第一中间产物、2-氨基苯硫酚和偏亚硫酸钠的摩尔比为1:(1~1.2):(0.86~1)。
6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤S2中,所述反应的反应时间为1~3h。
7.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤S3中,第二中间产物、4-溴甲基苯硼酸频哪醇酯以及碳酸钾的摩尔比为1:(1~1.5):(2.5~3.5)。
8.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤S3中,所述反应的反应时间为20~24h。
9.权利要求1所述的香豆素类荧光探针或权利要求2至8任意一项所述制备方法得到的香豆素类荧光探针在过氧亚硝酸盐的体外荧光检测中的应用。
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