[发明专利]一种1-(2-(4-甲氧基苯基)噻唑-4-基)乙胺及其合成方法有效
| 申请号： | 202010765770.0 | 申请日： | 2020-08-03 |
| 公开（公告）号： | CN111848545B | 公开（公告）日： | 2022-08-12 |
| 发明（设计）人： | 汤艳峰;王纯;孙同明;王淼;沈璐婕;徐润生 | 申请（专利权）人： | 南通大学 |
| 主分类号： | C07D277/28 | 分类号： | C07D277/28 |
| 代理公司： | 暂无信息 | 代理人： | 暂无信息 |
| 地址： | 226019*** | 国省代码： | 江苏;32 |
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| 摘要： | |||
| 搜索关键词： | 一种 甲氧基 苯基 噻唑 乙胺 及其 合成 方法 | ||
1.一种1-(2-(4-甲氧基苯基)噻唑-4-基)乙胺的合成方法，其特征在于，以4-甲氧基苯甲酸为原料，经九步反应合成化合物，合成路线如下：
所述合成方法包括：
S1.将4-甲氧基苯甲酸，加入氯化亚砜，加热至回流，反应，得4-甲氧基苯甲酰氯；
S2.控制体系温度在-10～10℃，将步骤S1得到的4-甲氧基苯甲酰氯滴加到氨水中，室温搅拌反应，得4-甲氧基苯甲酰胺；
S3.将步骤S2得到的4-甲氧基苯甲酰胺加入到1,4-二氧六环中，分批加入五硫化二磷，在40-68℃下反应，得4-甲氧基苯甲硫酰胺；
S4.将步骤S3得到的4-甲氧基苯甲硫酰胺加入乙醇中，室温下加入溴代丙酮酸乙酯，加热至65～80℃，反应，得2-(4-甲氧基苯基)噻唑-4-羧酸乙酯；
S5.将步骤S4得到的2-(4-甲氧基苯基)噻唑-4-羧酸乙酯加入到水中加无机碱，反应，得到2-(4-甲氧基苯基)噻唑-4-羧酸；
S6.将步骤S5得到的2-(4-甲氧基苯基)噻唑-4-羧酸加入二氯甲烷中，加入三乙胺，降温-5～5℃，分批加入1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐(EDCI)，反应，得N-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-N-甲基噻唑-4-羧酰胺；
S7.将步骤S6得到的N-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-N-甲基噻唑-4-羧酰胺加入四氢呋喃中，降温-20～0℃，缓慢滴加甲基溴化镁，反应，得1-(2-(4-甲氧基苯基)噻唑-4-基)乙酮；
S8.将步骤S7得到的1-(2-(4-甲氧基苯基)噻唑-4-基)乙酮加入乙醇中，室温下加入乙酸钠和盐酸羟胺，在70-90℃反应，得(E)-1-(2-(4-甲氧基苯基)噻唑-4-基)乙酮肟；
S9.将步骤S8得到的(E)-1-(2-(4-甲氧基苯基)噻唑-4-基)乙酮肟加入氨甲醇中，加入0.3-1g催化剂Re-Ni，在40Psi下，加氢反应，反应3h，得1-(2-(4-甲氧基苯基)噻唑-4-基)乙胺。
2.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述步骤S1中反应的时间为12h。
3.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述步骤S2中反应的时间为12h。
4.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述步骤S3中反应的时间为12h。
5.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述步骤S4中反应的时间为12h。
6.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述步骤S5中反应的时间为12h，无机碱为氢氧化钠、氢氧化钾和碳酸钾中的一种。
7.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述步骤S6中反应的时间为12h。
8.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述步骤S7中反应的时间为1h。
9.如权利要求1所述的合成方法，其特征在于：所述步骤S8中反应的时间为4h。
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