[发明专利]一种基于醛基的手性氨基酸识别探针及其制备方法和应用有效
申请号: | 202010767579.X | 申请日: | 2020-11-25 |
公开(公告)号: | CN112142639B | 公开(公告)日: | 2022-05-13 |
发明(设计)人: | 孙翠荣;黄荣荣;沈可心 | 申请(专利权)人: | 浙江大学 |
主分类号: | C07D207/16 | 分类号: | C07D207/16;G01N30/88 |
代理公司: | 杭州求是专利事务所有限公司 33200 | 代理人: | 陈升华 |
地址: | 310058 浙江*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 基于 手性 氨基酸 识别 探针 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种基于醛基的手性氨基酸识别探针,其特征在于,所述探针的结构式为:
。
2.根据权利要求1所述的基于醛基的手性氨基酸识别探针的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1) 称取脯氨酸、碳酸钾放入反应容器中,倒入四氢呋喃,在冰水浴中向反应容器中滴入苯甲酰氯,将混合物在搅拌反应2~5小时,将反应液旋转蒸发除去溶剂,加入水溶解,用盐酸调节pH至析出白色絮状物,使用乙酸乙酯萃取目标中间体,合并乙酸乙酯层的溶液,加入无水硫酸钠除水后,旋转蒸发后得到第一步产物;
(2) 称取N,N'-二环己基碳二亚胺、4-二甲氨基吡啶和4-氯水杨醛,用二氯甲烷溶解后,加入到第一步的产物中反应,将混合物回流反应3~5小时,反应结束后抽滤,将滤液旋转蒸发后得到淡黄色油状产物,通过硅胶柱和手性色谱柱进一步纯化制备后得到基于醛基的手性氨基酸识别探针。
3.根据权利要求2所述的基于醛基的手性氨基酸识别探针的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,以摩尔比计,所述的脯氨酸:苯甲酰氯:碳酸钾=0.8~1.5: 0.8~1.5: 1.5~3.8。
4.根据权利要求2所述的基于醛基的手性氨基酸识别探针的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述的脯氨酸的物质的量与四氢呋喃的体积之比=0.8~1.2 mmol: 4~7 mL。
5.根据权利要求2所述的基于醛基的手性氨基酸识别探针的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述的搅拌反应的温度为10~25℃。
6.根据权利要求2所述的基于醛基的手性氨基酸识别探针的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,以摩尔比计,所述的N,N'-二环己基碳二亚胺:4-二甲氨基吡啶:4-氯水杨醛的摩尔比=1~2: 0.2~0.4: 1.2~2.2。
7.根据权利要求2所述的基于醛基的手性氨基酸识别探针的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,所述的回流反应的温度为30℃~40℃。
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