[发明专利]色满酮类化合物的合成方法有效

专利信息
申请号: 202010768282.5 申请日: 2020-07-31
公开(公告)号: CN111943925B 公开(公告)日: 2023-04-14
发明(设计)人: 赵苏艳;陈德茂;韩晴晴;孙媛媛;王艳丽;杨洪迪;丁彩真;杨少慧;宋敬城;李娜;王祖利 申请(专利权)人: 吉林警察学院;青岛农业大学
主分类号: C07D311/22 分类号: C07D311/22
代理公司: 青岛清泰联信知识产权代理有限公司 37256 代理人: 张洁;李祺
地址: 130117 吉林省长*** 国省代码: 吉林;22
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摘要:
搜索关键词: 酮类 化合物 合成 方法
【说明书】:

发明提出一种色满酮类化合物的合成方法,属于有机合成领域,以解决现有技术中在合成色满酮类化合物时多用昂贵的金属银催化剂且用量较多,以及所使用的有机溶剂对环境不友好等就技术问题。该技术方案包括向反应器中分别加入2‑(烯丙氧基)苯甲醛类化合物和苯亚磺酸钠类化合物,在催化剂和低共熔溶剂的作用下,于60‑100℃空气条件下密闭反应6‑8小时;反应结束后,进行柱色谱分离,得到色满酮类化合物。本发明所提供的合成方法反应体系简单,无需使用昂贵的金属催化剂且溶剂可循环利用,为绿色合成色满酮类化合物提供了一种崭新的方法。

技术领域

本发明属于有机合成领域,尤其涉及一种色满酮类化合物的合成方法。

背景技术

色满酮类化合物具有多种生物活性,近年来已取得满意的多方面效果,且越来越受到全世界化学研究者的重视。目前,现有的可使用的色满酮类化合物的制备方法为利用2-(烯丙氧基)苯甲醛类化合物和酸类化合物在昂贵的金属银催化剂以及有机溶剂的条件下于高温下反应制备得到(Chem.Commun.2016,52,3661以及Adv.Synth.Catal.2017,359,2390-2395中均有记载)。然而,在上述制备过程中,使用的金属银催化剂昂贵且用量较多,有机溶剂不仅不可循环利用,对环境也会不友好。因此目前所提供的方法并不经济,也不是色满酮类化合物实验合成中的最优方案。

发明内容

本发明提出一种色满酮类化合物的合成方法,该合成方法反应体系简单,无需使用昂贵的金属催化剂且溶剂可循环利用,为绿色合成色满酮类化合物提供了一种崭新的方法。

为了达到上述目的,本发明提供了一种色满酮类化合物的合成方法,包括如下步骤:

向反应器中分别加入2-(烯丙氧基)苯甲醛类化合物和苯亚磺酸钠类化合物,在催化剂和低共熔溶剂的作用下,于60-100℃空气条件下密闭反应6-8小时;

反应结束后,进行柱色谱分离,得到色满酮类化合物。

作为优选,所述2-(烯丙氧基)苯甲醛类化合物具有如下(A)结构式:

其中,R1选自氢或氯基。

作为优选,所述苯亚磺酸钠类化合物选自苯亚磺酸钠、对氯苯亚磺酸钠、对氟苯亚磺酸钠、对甲基苯亚磺酸钠中的任意一种。

作为优选,所述低共熔溶剂为氯化胆碱和尿素的混合物。

作为优选,所述低共熔溶剂中氯化胆碱和尿素的摩尔比为1:1。

作为优选,所述催化剂为过硫酸盐和六水三氯化铁的混合物,其中,所述过硫酸盐为过硫酸钾或过硫酸钠。

作为优选,所述催化剂中过硫酸盐和六水三氯化铁的毫摩尔比为2:0.05。

作为优选,所述2-(烯丙氧基)苯甲醛类化合物、苯亚磺酸钠类化合物和催化剂的毫摩尔比为1:1:2.05。

作为优选,所述色满酮类化合物具有如下(B)结构式:

其中,R2选自氢或氯基,R3选自氢、氯基、氟基、甲基中的任一种。

作为优选,所述柱色谱分离中使用的色谱柱为硅胶柱,使用的洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合物,其体积比为1:5-2:1。

与现有技术相比,本发明的优点和积极效果在于:

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