[发明专利]一种2-氟烷基-3-炔基取代萘并呋喃化合物及其制备方法

权利要求书

1.一种2-氟烷基-3-炔基取代萘并呋喃化合物的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：

(1)往由α-全氟烷基四氢萘酮化合物与炔烃化合物混合而成的反应原料中加入钯催化剂、碱促进剂以及溶剂，在氩气氛围、25～90℃温度条件下搅拌反应1～24小时，TLC检测确定反应进程，反应结束后得到反应产物；其中，所述α-全氟烷基四氢萘酮、炔烃化合物、钯催化剂、碱促进剂、溶剂的摩尔体积比为1mmol：(1～2)mmol：(0.1～0.3)mmol：(2～4)mmol：(3～5)mL；

在步骤(1)中，所述α-全氟烷基四氢萘酮化合物选自α-全氟癸基四氢萘酮、α-全氟壬基四氢萘酮、α-全氟辛基四氢萘酮、α-全氟庚基四氢萘酮、α-全氟己基四氢萘酮、α-全氟戊基四氢萘酮、α-全氟丁基四氢萘酮、2-全氟丙基四氢萘酮、α-全氟丁基-7-甲基四氢萘酮、α-全氟丁基-7-乙基四氢萘酮、α-全氟丁基-7-异丙基四氢萘酮、α-全氟丁基-7-叔丁基四氢萘酮、α-全氟丁基-7-戊基四氢萘酮、α-全氟丁基-7-苄基四氢萘酮、α-全氟丁基-7-苯基四氢萘酮、α-全氟丁基-7-甲氧基四氢萘酮、α-全氟丁基-6-甲氧基四氢萘酮、α-全氟丁基-5-甲氧基四氢萘酮、α-全氟丁基-7-碘四氢萘酮、α-全氟丁基-7-溴四氢萘酮、α-全氟丁基-7-氯四氢萘酮、α-全氟丁基-7-氟四氢萘酮、α-全氟丁基-7-氰基四氢萘酮、α-全氟丁基-7-乙氧羰基四氢萘酮、α-全氟丁基-7-硝基四氢萘酮、α-全氟丁基-7-羟基四氢萘酮、α-全氟丁基-7-乙酰基四氢萘酮、α-全氟丁基-4-甲基四氢萘酮、α-全氟丁基-4-苄基四氢萘酮、α-全氟丁基-4-(4-甲氧基苯基)四氢萘酮、α-全氟丁基-4-(4-溴苯基)四氢萘酮、α-全氟丁基-4-(4-氯苯基)四氢萘酮、α-全氟丁基-4-(4-氟苯基)四氢萘酮、α-全氟丁基-4-(4-氰基苯基)四氢萘酮、α-全氟丁基-4-(4-硝基苯基)四氢萘酮、α-全氟丁基-4-(4-乙氧羰基苯基)四氢萘酮、α-全氟丁基-4-(1-萘基)四氢萘酮、α-全氟丁基-4-(2-萘基)四氢萘酮、α-全氟丁基-4-(2-呋喃基)四氢萘酮、α-全氟丁基-4-(2-吡啶基)四氢萘酮、α-全氟丁基-4-(4-吡啶基)四氢萘酮、α-全氟丁基-3-甲基四氢萘酮、α-全氟丁基-3-苄基四氢萘酮或α-全氟丁基-3-苯基四氢萘酮；

在步骤(1)中，所述炔烃化合物选自苯乙炔、4-甲基苯乙炔、4-甲氧基苯乙炔、3-甲氧基苯乙炔、2-甲氧基苯乙炔、4-氯苯乙炔、4-氟苯乙炔、4-氰基苯乙炔、4-硝基苯乙炔、4-乙氧羰基苯乙炔、1-乙炔基萘、2-乙炔基萘、2-乙炔基呋喃、2-乙炔基吡啶、4-乙炔基吡啶、丙炔或乙炔基环己烷；

在步骤(1)中，所述钯催化剂选自四(三苯基膦)钯、二氯化钯、二(三苯基膦)二氯化钯、二(乙腈)二氯化钯或醋酸钯；

所述碱促进剂为吡啶、三乙烯二胺、二异丙胺、三乙胺、二氮杂二环、二氮杂二环二异丙胺基钠、氢化钠、碳酸铯、碳酸钾、碳酸铵、磷酸钾、醋酸钠、氢氧化钠以及氢氧化锂中的至少一种；

(2)将反应产物洗涤、萃取和干燥，再通过柱层析分离得到2-氟烷基-3-炔基取代萘并呋喃化合物。

2.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述钯催化剂为二(三苯基膦)二氯化钯，所述碱促进剂为碳酸铯。

3.如权利要求1所述的制备方法，其特征在于，在步骤(1)中，所述α-全氟烷基四氢萘酮、炔烃化合物、催化剂和碱促进剂的摩尔比为1：1.5：0.1：3；所述温度为70℃，反应时间为12小时。