[发明专利]具有聚集诱导发光特性的荧光探针、制备方法及用途有效

专利信息
申请号: 202010823147.6 申请日: 2020-08-14
公开(公告)号: CN111875628B 公开(公告)日: 2022-04-08
发明(设计)人: 冯锋;曲玮;张仲涛;王如意;柳文媛 申请(专利权)人: 中国药科大学
主分类号: C07F5/02 分类号: C07F5/02;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 南京苏高专利商标事务所(普通合伙) 32204 代理人: 冒艳
地址: 211198 江苏*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 具有 聚集 诱导 发光 特性 荧光 探针 制备 方法 用途
【权利要求书】:

1.一种具有聚集诱导发光特性的荧光探针,包括作为供电子基团的四苯乙烯基本骨架、作为吸电子基团的2-氰基苯并噻唑骨架和作为H2O2响应基团的亚甲基苯硼酸频哪醇酯片段,所述亚甲基苯硼酸频哪醇酯片段与2-氰基苯并噻唑骨架通过氧醚键连接,

结构式如下:

2.权利要求1所述的具有聚集诱导发光特性的荧光探针的制备方法,其特征在于:工艺流程如下:

(1)CBT-CHO的合成:取无水氯化镁和多聚甲醛于无水反应容器中,加入无水THF,惰性气体保护下加入三乙胺进行反应,直至所有固体溶解,加入2-氰基-6-羟基苯并噻唑,继续反应,待反应液冷却至室温后,真空浓缩,萃取,分离,即得CBT-CHO;

(2)TPE-CN的合成:取三苯溴乙烯和4-氰甲基苯硼酸溶解于甲苯中,滴入甲基三辛基氯化铵,加入K2CO3,于惰性气体保护下加入Pd(PPh3)4,待反应结束后,萃取,分离,即得TPE-CN;

(3)TPE-NO2的合成:取TPE-CN、对硝基苯甲醛分散于无水乙醇中,溶解后,冷却至室温,加入甲醇钠,反应结束后,分离,即得TPE-NO2

(4)TPE-NH2的合成:取TPE-NO2、SnCl2于反应容器中,加入无水乙醇回流反应,将溶液调至弱碱性,萃取,分离,即得TPE-NH2

(5)TPC的合成:取TPE-NH2和CBT-CHO溶解于无水乙醇中,回流加热,待结束后,分离,即得TPC;

(6)TPCB的合成:取TPC、4-溴甲基苯硼酸频那醇酯、无水碳酸钾、碘化钾分散于丙酮中,回流反应,纯化分离,即可。

3.根据权利要求1所述的具有聚集诱导发光特性的荧光探针,其特征在于:所述TPC具有聚集诱导发光的特性。

4.根据权利要求1所述的具有聚集诱导发光特性的荧光探针,其特征在于:所述TPC的浓度为5~200μM。

5.根据权利要求1所述的具有聚集诱导发光特性的荧光探针,其特征在于:所述TPCB的浓度为5~200μM。

6.权利要求1所述的具有聚集诱导发光特性的荧光探针在检测溶液中过氧化氢或细胞内过氧化氢中的用途。

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