[发明专利]手性喹啉-咪唑啉配体的合成方法及其应用有效

专利信息
申请号: 202010824632.5 申请日: 2020-08-17
公开(公告)号: CN111925356B 公开(公告)日: 2023-04-28
发明(设计)人: 陈宜峰;伍贤青;张澄玺 申请(专利权)人: 华东理工大学
主分类号: C07D401/04 分类号: C07D401/04;C07F15/04;B01J31/22;C07D207/267;C07D207/27;C07D207/408;C07F5/02;C07F7/08
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 200237 上海市*** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 手性 喹啉 咪唑 啉配体 合成 方法 及其 应用
【权利要求书】:

1.一种如式1所示的喹啉-咪唑啉配体:

其中,R1为苯基、甲基取代的苯基、三氟甲基取代的苯基、甲氧基取代的苯基、叔丁基取代的苯基、氟取代的苯基、萘基或任选取代的杂芳基;当所述R1为任选取代的杂芳基时,所述杂芳基为呋喃基、噻吩基、吲哚基或吡啶基;

R2为苄基或C1~C10的烷基;

R3-R8各自独立地为氢、任选取代的烷基、任选取代的环烷基、氰基;

当所述R3-R8各自独立地为任选取代的烷基时,所述烷基为C1~C10的烷基;当所述R3-R8各自独立地为任选取代环烷基时,所述环烷基为C3~C30的环烷基;

所述“任选取代”为未被取代、或被如下基团取代:卤素、硝基、氰基、醛基或氨基;所述“取代”的个数可不做限定;

用*标注的碳为S构型手性碳或R构型手性碳。

2.一种喹啉-咪唑啉配体,其特征在于,其为如下所示任一化合物:

其中,*的定义如权利要求1所述。

3.一种根据权利要求1任一项所述的配体的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:在有机溶剂中,在氯化剂和碱的作用下,将如式b所示的化合物和如式d所示的化合物进行如下所示的反应,得到所述的如式1所示化合物:

其中,R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和*的定义如权利要求1所述。

4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,

所述的有机溶剂包括选自甲醇、乙醇、丙醇、异丙醇、丁醇、四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、1,2-二氯乙烷、苯、甲苯、二甲苯、乙醚、甲基叔丁基醚、环戊基甲基醚、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、二甲亚砜中的一种或几种;

和/或,所述的氯化剂为氯化亚砜和/或五氯化磷;

和/或,所述的碱为氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化锂、碳酸钠、碳酸钾、碳酸氢钠、碳酸氢钾、氢化锂、氢化钾、氢化钠、吡啶、三乙胺、三丁胺、N,N-二异丙胺、N,N-二异丙基乙基胺、2,6-二甲基吡啶、N-甲基吗啡啉、N,N-二乙基异丙基胺、叔丁醇钠、叔丁醇钾、叔丁醇锂、甲醇钠、甲醇钾、甲醇锂;

和/或,所述的第一步的反应温度为0-120℃;

和/或,所述的第二步的反应温度为0-100℃;

和/或,所述的如式b所示的化合物在所述有机溶剂中的摩尔浓度为0.01-5mol/L;

和/或,所述的如式b所示的化合物与所述的氯化剂的摩尔比为1:1-1:100;

和/或,所述的如式b所示的化合物与所述的碱的摩尔比为1:1-1:30;

和/或,所述的如式b所示的化合物与所述的如式d所示的化合物的摩尔比为1:0.5-1:3。

5.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,还包括如下步骤,在有机溶剂中,在羰基活化剂和碱的作用下,将如式a所示的化合物和如式e所示的化合物进行如下所示的反应,得到所述的如式b所示的化合物,

其中,R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8和*的定义如权利要求1所述。

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